Порфин

Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырех пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике, и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера, подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности — гемина, был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же[1][2].

Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах[3].

Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:

Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве[2]. Выход реакции около 1 %.

Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте.

Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца[4].

Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979.
• Демяновский С.Я. Курс органической и биологической химии. — М.: Государственное издательство "Советская наука", 1952.
• Неницеску К.Д. Органическая химия. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
• Румянцев Е.В., Антина Е.В., Чистяков Ю.В. Химические основы жизни. — М.: Химия, КолосС, 2007.

• Спектры порфина