Уробилин
Уробилин или урохром это вещество жёлтого цвета, молекула которого относится к линейным тетрапирролам. Это вещество, и связанный с ним метаболит, уробилиноген, представляют собой продукты распада циклического тетрапиррола гема, и придают моче характерный жёлтый цвет.
Уробилин | |
---|---|
картинка3D | |
Общие | |
Традиционные названия | Урохром |
Хим. формула | C33H42N4O6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 590.71 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1856-98-0 |
PubChem | 6433298 |
Рег. номер EINECS | 217-456-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 36378 |
ChemSpider | 4938471 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Метаболизм
Уробилин образуется при многостадийном распаде гема. Сначала гем превращается в биливердин и далее в билирубин. Билирубин выводится с желчью в двенадцатиперстную кишку, а затем разлагается микроорганизмами толстой кишки до уробилиногена, который реабсорбируется в кровоток, где превращается в уробилин и в конце концов выводится почками.[1]
Использование в медицине
Многие виды анализа мочи учитывают содержание в ней уробилина, поскольку его уровень даёт понимание того, насколько эффективно в организме функционирует моче-выделительная система. В норме, моча выглядит светло-жёлтой или бесцветной, а при недостатке в организме жидкости, который обычно вызван сном или обезвоживанием, содержание воды в моче уменьшается, что приводит к росту концентрации уробилина, и — как следствие — более тёмному цвету мочи. При желтухе выведение билирубина с желчью уменьшается, так что основная его часть остаётся в крови, а далее выводится с мочой, что делает её тёмного цвета, но с необычно низким содержанием уробилина и полным отсутствием уробилиногена. Эти симптомы обычно сопровождаются слабо окрашенными фекалиями. Моча также может темнеть из-за присутствия в ней других химических веществ, таких как различные компоненты диеты или лекарства, порфирины при порфирии, и гомогентизиновая кислота у пациентов с алкаптонурией.
Примечания
- Donald J. Voet; Judith G. Voet; Charlotte W. Pratt. Synthesis and degradation of amino acids // Principles of Biochemistry, Third edition (англ.). — Wiley, 2008. — P. 778. — ISBN 978-0470-23396-2.
Источники
- Voet and Voet Biochemistry Ed 3 page 1022
- Nelson, L., David, Cox M.M., .2005. «Chapter 22- Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules», pp. 856, In Lehninger Principles of Biochemistry. Freeman, New York. pp. 856
- Bishop, Michael, Duben-Engelkirk, Janet L., and Fody, Edward P. «Chapter 19, Liver Function, Clinical Chemistry Principles, Procedures, Correlations, 2nd Ed.» Philadelphia: copyright 1992 J.B. Lippincott Company.
- Munson-Ringsrud, Karen and Jorgenson-Linné, Jean «Urinalysis and Body Fluids, A ColorText and Atlas.» St. Louis: copyright 1995 Mosby