Стеркобилиноген

Стеркобилиноген (фекальный уробилиноген) это вещество, создаваемое бактериями в кишечнике. Оно образуется при разрушении гемоглобина, и далее преобразуется в соединение, придающее человеческим фекалиям коричневый цвет.[1]

Стеркобилиноген
трёхмерное изображение
Общие
Систематическое наименование	3-​[2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'3-​​(2-​карбоксиэтил)​-​5-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000001-​QINU`"'​(2S,3R,4R)​-​4-​этил-​3-​метил-​5-​оксопирролидин-​2-​ил]метил]-​4-​метил-​1H-​пиррол-​2-​ил]метил]-​5-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000002-​QINU`"'​(2S,3R,4R)​-​3-​этил-​4-​метил-​5-​оксопирролидин-​2-​ил]метил]-​4-​метил-​1H-​пиррол-​3-​ил]пропановая кислота
Традиционные названия	фекальный уробилиноген
Хим. формула	C33H48N4O6
Рац. формула	C33H48N4O6
Физические свойства
Молярная масса	596.76 г/моль
Плотность	596.76 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	17095-63-5
PubChem	9548718
SMILES	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%5BC%40%40H%5D1%5BC%40H%5D%28C%28%3DO%29N%5BC%40H%5D1CC2%3DC%28C%28%3DC%28N2%29%0ACC3%3DC%28C%28%3DC%28N3%29C%5BC%40H%5D4%5BC%40%40H%5D%0A%28%5BC%40H%5D%28C%28%3DO%29N4%29CC%29C%29C%29CCC%0A%28%3DO%29O%29CCC%28%3DO%29O%29C%29C CC[C@@H]1[C@H](C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2) CC3=C(C(=C(N3)C[C@H]4[C@@H] ([C@H](C(=O)N4)CC)C)C)CCC (=O)O)CCC(=O)O)C)C]
InChI	InChI=1S/C33H48N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h16,19-21,26-27,34-35H,7-15H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/t16-,19-,20-,21-,26+,27+/m1/s1 VKGRRZVYCXLHII-OLFWPHQKSA-N
ChEBI	6320
ChemSpider	7827641
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Билирубин-пигмент образующийся в результате разрушения гема. Печень связывает билирубин, делая его водорастворимым, а связанная форма выделяется с мочой как уробилиноген, придающий моче характерный цвет. В кишечнике же билирубин превращается бактериями в стеркобилиноген, который затем поглощается стенками кишечника и выделяется либо печенью, либо почками. Стеркобилиноген затем окисляется в стеркобилин, который и придаёт фекалиям цвет.

На ранних стадиях заболевания печени из-за нарушения экскреции желчных пигментов, стеркобилиноген поглощается в основном почками и в избытке выделяется с мочой в виде уробилиногена. Это является ранним признаком заболевания печени.