Метилкобаламин

Метилкобаламин это кобаламин, используемый при лечении периферической нейропатии, диабетической нейропатии, и для предварительного лечения бокового амиотрофического склероза. Это одна из форм Витамина B12, которая отличается от цианкобаламина тем, что цианогруппа в нём замещена метильным радикалом.[1] При нормальных условиях представляет собой водорастворимые кристаллы ярко-красного цвета.[2]

Метилкобаламин

Общие
Хим. формула C63H91N13O14PCo
Физические свойства
Молярная масса 1344.40 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 13422-55-4
PubChem 6436232
Рег. номер EINECS 236-535-3
SMILES
InChI
ChEBI 28115
Безопасность
NFPA 704
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

С точки зрения координационной химии, метилкобаламин — это редкий пример фермента, в котором металл непосредственно связан с алкильным радикалом. Никель-содержащие метаболиты этого вещества участвуют в финальной стадии метаногенеза.

Синтез

Метилкобаламин можно синтезировать в лаборатории, восстанавливая цианкобаламин борогидридом натрия в щелочном растворе с последующим добавлением иодметана.[2]

Функции

Этот витамин — один из двух кофакторов, используемых витамин B12-зависимыми ферментами. Помимо этого он является особой формой витамина B12 используемой 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеинметилтрансферазой, также известной как метионинсинтаза. С точки зрения физиологии, он эквивалентен витамину B12, например в плане лечения патологий, связанных с недостатком витамина B12, таких как пернициозная анемия.

Метилкобаламин участвует в пути Вуда — Льюнгдала, при помощи которого некоторые организмы осуществляют фиксацию углекислого газа. В этом пути, метилкобаламин отдаёт метильную группу, которая соединяется с монооксидом углерода (образуется из CO2) в результате чего синтезируется ацетил-КоА, который затем превращается в более сложные молекулы, необходимые организму.[3]

Метилкобаламин синтезируется некоторыми бактериями. Он играет важную роль для окружающей среды, так как участвует в метилировании тяжёлых металлов. Например, в результате его действия образуется высокотоксичная метилртуть.[4] В этой реакции, метилкобаламин является донором «CH3-».

См. также

Источники
  1. L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition, <https://books.google.co.uk/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526>
  2. David Dophin. Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond (англ.) // D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds : journal. — 1971. — Vol. Vol. XVIII. — P. 34—54.
  3. J. C. Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet and A. Volbeda, «Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes», Nature 2009, volume 460, p. 814—822.doi:10.1038/nature08299
  4. Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine, <https://books.google.co.uk/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32>
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.