Альфа-Пирролидинопентиофенон

Α-Пирролидинопентиофенон разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось около 10 лет назад^{[когда?]} в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии[3]. Часто вещество продаётся под видом «солей для ванн»[4][5].

В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби»[6][7]. В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления[6][7]. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды[6][7].

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок[8].[9].

Α-PVP имеет асимметрический центр в своей молекуле, вследствие чего существует в виде пары энантиомеров. Таким образом, полученный в результате обычного синтеза продукт фактически является рацематом (смесью двух стерео изомеров).

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает следующие эффекты: болтливость, суетливость, повышенная концентрация, активность, приятное самочувствие, а также тревога и паника.[3].

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 1,5 часа после приёма[3]. Основные эффекты исчезают примерно через 4 часа, общий «желательный» опыт длится более 6—8 часов[3].

Побочные действия могут быть и серьёзными, и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда[10]. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, панические атаки[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность[10].

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт[3].

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой[3], поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом»,спиды от англоязычного слова "Speed" что в переводе на русский означает "скорость",так как под действием вещества организм вырабатывает большое количество энергии, так же называют кокаин[11][12])[8]. Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий)[8]. Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран[8].

Α-Пирролидинопентиофенон активен в дозировках от 1 мг. При интраназальном употреблении лёгкая дозировка — 1—5 мг, средняя — 5—15 мг, сильная — 15—25 мг. При пероральном приёме лёгкая дозировка — 5—10 мг, средняя — 10—25 мг, сильная — 25—40 мг.

Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $[13].

Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.

Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.

Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное[1].

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона (1-фенилпентан-1-она), используя бром[8]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он[8]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров[8].

Существуют и альтернативные методы синтеза:

• реакция бромавалерофенона (2-бром-1-фенил-пентан-1-она) с алкоголятными реагентами с получением промежуточного продукта эпоксида. Затем эпоксид реагирует с пирролидином, получая α-PVP[8];
• Реакция Гриньяра между 2-(пирролидин-1-ил)пентанамидом и фенилмагний галогенидом[8];
• окисление прекурсора 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ола[8].

При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

• 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
• α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)[1].

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером[1].

Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры[1].

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией[1].

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях[1].

В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке II.

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году[14].

В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.

• Drug Enforcement Administration — The Characterization of α-PVP (англ.)