Аминорекс
Аминорекс (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742) — лекарственное средство, психостимулятор, регулятор аппетита. Структурный аналог амфетамина.
| Аминорекс | |
|---|---|
 | |
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | 5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин |
| Брутто-формула | C9H10N2O |
| Молярная масса | 162.189 |
| CAS | 2207-50-3 |
| PubChem | 16630 |
| DrugBank | DB01490 |
| Состав | |
| Лекарственные формы | |
| Аминорекса фумарат | |
| Другие названия | |
| Aminoxafen, Aminoxaphen, Apiquel, Monocil | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Препарат был снят с продажи после того, как было обнаружено, что он вызывает легочную гипертензию[1]. В США это незаконный препарат из Списка I «Закона о контролируемых веществах», что означает, что препарат имеет высокий потенциал злоупотребления, недопустимое медицинское использование и плохой профиль безопасности.
Действие
Аминорекс создает характерный для амфетаминов стимулирующий эффект на центральную нервную систему. Снимает усталость, уменьшает потребность в сне и приводит к психологическому и физическому возбуждению. При длительном употреблении могут возникнуть психозы, которые могут сопровождаться бредом; визуальными и слуховыми галлюцинациями. Среди прочих эффектов выделяют повышение артериального давления и пульса, повышение температуры тела, раздражительность, депрессию, спутанность сознания, агрессивность, колебания настроения.
Вызывает умеренную психическую зависимость, не вызывает физической зависимости.
История
Был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Херлбёртом, который обнаружил в 1963 году анорексический эффект у крыс[2]. Препарат был введен в использование в качестве средства для подавления аппетита в Германии, Швейцарии и Австрии в 1965 году.
Препарат был отменен в 1972 году после того, как было обнаружено, что аминорекс вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов[3]. Были отмечены случаи летальных исходов[4].
Получение
Для получения аминорекса производится реакция между 2-амино-1-фенилэтанолом и бромцианом[5]:
Аналогичный синтез был также опубликован[6]. В поисках более дешевого синтетического пути немецкая группа разработала альтернативный путь[7], который с использованием хирального оксида стирола позволяет получить энантиочистый продукт.
Правовой статус
В России внесён в список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых ограничен (Список III).
См. также
Примечания
- Sean P. Gaine, 2000, с. 1496–7.
- "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation". patents.google.com (1963). Дата обращения: 29 декабря 2021.
- Alfred P. Fishman, 1999, с. 156–161.
- Weigle, DS (June 2003). “Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future”. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (6): 2462—9. DOI:10.1210/jc.2003-030151. PMID 12788841.
- Poos G.I., Carson J.R., Rosenau J.D., Roszowski A.P., Kelley N.M., McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents. (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1963. — May (vol. 6, no. 3). — P. 266—272. — doi:10.1021/jm00339a011. — PMID 14185981.
- Shigeo Ueda, 2004, с. 313–316.
- DE Patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline preparation. patents.google.com (1971). Дата обращения: 29 декабря 2021.
Литература
- Shigeo Ueda, Hideo Terauchi, Akihiro Yano, Motoharu Ido. "4,5-Disubstituted-1,3-oxazolidin-2-imine derivatives: a new class of orally bioavailable nitric oxide synthase inhibitor" (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2004. — Январь (т. 14, № 2). — С. 313-316. — doi:10.1016/j.bmcl.2003.11.010.
- Alfred P. Fishman. "Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold" (англ.) // Circulation. — 1999. — 1 января (т. 99, № 1). — С. 156–161. — ISSN 0009-7322. — doi:10.1161/01.CIR.99.1.156.
- Sean P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky. "Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension" (англ.) // Chest. — 2000. — Ноябрь (т. 118, № 5). — С. 1496–7. — doi:10.1378/chest.118.5.1496.