Метилацетат

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом[7].

Хорошо смешивается с органическими растворителями[7]. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле[8].

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330[7] и 0,9244[8][9]г/см³; показатель преломления 1,3619[7] и 1,3593[8]; динамическая вязкость 0,362[7] и 0,381[8].

Растворимость в воде 31,9 %[8], образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата)[7]. Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата)[10].

Образует аддукты: метилацетат•SbCl₅, метилацетат•HSbCl₆ и метилацетат•BF₃, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %[9].

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль)[11][12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O\ \rightarrow \ CH_{3}COOH+CH_{3}OH} }$

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов[13] (этанол и метанол):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+2H_{2}\ \rightarrow \ CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}OH} }$

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+NH_{3}\ \rightarrow \ CH_{3}CONH_{2}+CH_{3}OH} }$

Метилацетат получают:

• этерификацией уксусной кислоты метанолом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты (или при пропускании смеси паров указанных жидкостей над нагретыми катализаторами: FeCl₃, AlCl₃)[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+CH_{3}OH\ \rightarrow \ CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O} }$

• из уксусного ангидрида и метанола[7] (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой[15]):

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}OH\ \rightarrow \ CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}COOH} }$,

• по реакции Байера-Виллигера воздействием перкарбоновой кислоты на ацетон в присутствии кислот Льюиса как катализатора (например, BF₃):

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CO+RC(O)OOH\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOCH_{3}} }$,

• кроме синтетических методов — пиролизом древесины[7][9].

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей[16][9].

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол[16][9].

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов[17].

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппе)[18][19]:

${\displaystyle {\rm {CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO\rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O}}}$

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора[17][20] и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе[21]. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта[9].

При пероральном введении ЛД₅₀ = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки)[9].

ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³[22].

По данным Роспотребнадзора, ПДК в воздухе рабочей зоны равна 100 мг/м³ (максимально-разовая)[23]. Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше этой ПДК. Например, среднее значение порога в исследовании[24] было 900 мг/м³; в[25] 5250 мг/м³; а в[26] 8628 мг/м³. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров метилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за несвоевременной замены противогазных фильтров. Для защиты от метилацетата следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 3. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
• Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
• Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — doi:10.1002/14356007.a01_065.
• Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том II. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
• «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Methyl acetate» (англ.). Национальный институт охраны труда (NIOSH). Дата обращения: 28 февраля 2016.
• Метилацетат. Паспорт безопасности (неопр.). Дата обращения: 28 февраля 2016.