Бромциан

Бромциан (циан бромистый) — органическое вещество, бромангидрид циановой кислоты с химической формулой BrCN. Бесцветное твёрдое вещество, ядовит.

Бромциан[1][2]
Общие
Систематическое
наименование
Бромциан
Традиционные названия Циан бромистый
Хим. формула BrCN
Физические свойства
Состояние Твёрдое вещество
Молярная масса 105,921 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 51,3 °C
  кипения 61,3 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде 5—6 %
Оптические свойства
Показатель преломления 1,8633 (61,3 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 506-68-3
PubChem
Рег. номер EINECS 208-051-2
SMILES
InChI
RTECS GT2100000
Номер ООН 1889
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H300+H310+H330, H314, H400
Меры предостор. (P)
P260, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
0
4
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Получают бромированием водных растворов цианида калия или синильной кислоты[2]:

Физические свойства

При стандартных условиях представляет собой твёрдое хорошо кристаллизующееся вещество. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде составляет 5—6 %[2].

Легко летуч: летучесть составляет около 150000 мг/м3 при 16 °C[3].

Химические свойства

В целом химические свойства и активность аналогичны таковым у хлорциана.

Для бромциана существуют две возможные таутомерные формы: Br—C≡N и Br—N+≡C-.

Первая форма лучше объясняет многочисленные химические превращения бромциана. К примеру, в реакции с аммиаком и аминами он реагирует, образуя цианамиды:

Со спиртами бромциан образует эфиры иминоугольной кислоты:

Особое значение бромциан имеет для расщепления третичных аминов (реакция Брауна). В этой реакции сначала образуются продукты присоединения, которые в дальнейшем при нагревании распадаются на бромистый алкил и диалкилцианамид, который путём омыления можно легко превратить во вторичный амин[4].

Для аналитического определения бромциана используют реакцию с иодоводородом:

Образующийся свободный йод затем титруют тиосульфатом натрия.

Для этой же цели также используют реакцию с избытком аммиака: в ходе неё образуется бромид аммония, который количественно определяют осаждением нитратом серебра[3].

Применение

Служит цианирующим реагентом при извлечении золота из различных руд. Также служит ратицидом и сигнальной добавкой к фумигантам[2].

Австрией в 1917 году в смеси с бромацетоном применялся в качестве боевого отравляющего вещества[3].

Безопасность

Обладает общеядовитым действием, в целом в 2—3 раза менее токсичен, чем циановая кислота. Раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[2].

Примечания

  1. Cyanogen bromide (англ.). Sigma-Aldrich.
  2. Кнунянц и др., 1983, с. 677.
  3. Лос, 1963, с. 57.
  4. Каррер, 1960, с. 292.

Литература

  • Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
  • П. Каррер. Курс органической химии = LEHRBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE / пер. с нем. В.Э. Вассерберга, Э.М. Левиной и Л.Д. Родионовой. — Ленинград, 1960.
  • К. Лос. Синтетические ряды = SYNTHETISCHE GIFTE / пер. с нем. Ф.Л. Макляева, И.Т. Пензулаева, А.В. Фокина. М., 1963. — P. 258.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.