Аминосульфоновая кислота

Аминосульфоновая кислота (Сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH2SO2OH (также NH2SO3H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.

Аминосульфоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Аминосульфоновая кислота
Традиционные названия Сульфаминовая кислота; амидосерная кислота
Хим. формула NH2SO3H
Физические свойства
Молярная масса 97,09 г/моль
Плотность 2,126 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 207 °C
  разложения 260 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,01
Растворимость
  в воде 12,80; 17,5720; 22,7740; 27,0660; 32,0180 г/100 мл
  в ацетоне 0,04 г/100 мл
  в диэтиловом эфире 0,01 г/100 мл
  в формамиде 0,18 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 5329-14-6
PubChem
Рег. номер EINECS 226-218-8
SMILES
InChI
RTECS WO5950000
ChEBI 9330
Номер ООН 2967
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 3100 мг/кг (мыши)
Токсичность Едкое вещество
Пиктограммы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Аминосульфоновая кислота образует бесцветные кристаллы ромбической сингонии, параметры ячейки a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, Z = 8. Кристаллы состоят из цвиттер-ионов.

Химические свойства

В кристаллическом состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион . При нагревании до 260 °C разлагается на SO2, SO3, N2 и Н2О. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до NH4HSO4 (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH2SO3M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH2SO2Cl. При взаимодействии с HNO2 подвергается окислительному дезаминированию:

Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO2 в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты, КМnО4 и азотная кислота окисляют сульфаминовую кислоту до H2SO4 и N2 (продуктом реакции с HNO3 является N2O). Реакция с НClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH3 к NaSO3NHNa, а с Na2SO4 к аддукту 6HSO3NH2·5Na2SO4·15Н2О.

Во время реакции с азотной кислотой выделяется оксид азота(I):

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например:

Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH2·HOSO2NH2 (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например: .

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO2, сплавление с бензоином и другими.

Применение

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO3H и NHSO3H в органических соединениях, в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH2SO3NH4 применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH2SO3)2Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C6H11NHSO3M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Опасность применения

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД50 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

Литература

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.