Бензоин

Бензои́н — органическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Это гидроксикетон с двумя фенильными группами. Он представляет собой белесые кристаллы с легким запахом камфоры. Бензоин синтезируется из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации. Он обладает хиральностью и существует в виде пары энантиомеров: (R)-бензоин и (S)-бензоин.

Бензоин
Общие
Систематическое
наименование		 2-​гидрокси-​1,2-​дифенилэтан-​1-​он
Традиционные названия 2-гидрокси-2-фенилацетонон
2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон
Дезиловый спирт
Горькое миндальное масло камфоры
Хим. формула C14H12O2
Физические свойства
Состояние белесые кристаллы
Молярная масса 212.25 г/моль
Плотность 1.31 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 132-137 °C
 • кипения 344 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде малорастворимо
 • в этаноле малорастворимо
 • в спиртах Растворяется
 • в эфирах малорастворимо
 • в хлоре растворяется
Классификация
Рег. номер CAS 119-53-9
PubChem 8400
Рег. номер EINECS 204-331-3
SMILES
InChI
ChEBI 17682
ChemSpider 8093
Безопасность
ЛД50 10.000 мг/кг
Меры предостор. (P) R36/38 [1]
NFPA 704
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Бензоин не входит в состав бензойной смолы которую получают из бензоинового дерева (Стиракс) или бензойной настойки. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.

История

Бензоин впервые описан в 1832 году Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером в ходе своих исследований масла горького миндаля, которое представляет собой бензальдегид со следами синильной кислоты[2]. Во время своей работы с Либихом Николай Зинин усовершенствовал каталитическую бензоиновую конденсацию[3][4].

Применение

Основным направлением использования бензоина являются синтез бензила, используемого в качестве фотоинициатора[5]. Преобразование происходит путем органического окисления с помощью меди(II)[6], азотной кислоты, или пероксимоносульфата калия. В одном исследовании, эта реакция осуществляется кислородом воздуха и оксидом алюминия в дихлорметане[7].

Получение

Бензоин получают из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации[6].

Примечания
  2. Wöhler, Liebig; Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure (нем.) // Annalen der Pharmacie : magazin. — 1832. — Bd. 3, Nr. 3. — S. 249—282. — doi:10.1002/jlac.18320030302.
  3. N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe (нем.) // Annalen der Pharmacie : magazin. — 1839. — Bd. 31, Nr. 3. — S. 329—332. — doi:10.1002/jlac.18390310312.
  4. N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls (нем.) // Annalen der Pharmacie : magazin. — 1840. — Bd. 34, Nr. 2. — S. 186—192. — doi:10.1002/jlac.18400340205.
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer «Ketones» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  6. Clarke, H. T. & Dreger.E. E. (1941), Benzil, Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087>; Coll. Vol. Т. 1: 87
  7. Konstantinos Skobridis. A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina (англ.) // Arkivoc : journal. — 2006. — Vol. 06—1798JP. — P. 102—106. Архивировано 26 марта 2020 года.

Ссылки
  • Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.