2-Этилгексанол

2-Этилгексанол — органическое соединение, относящееся к классу спиртов и имеющее состав C8H18O. После низших спиртов (С1—С4) имеет наибольшее промышленное значение. С 1930-х годов используется преимущественно как спиртовой компонент при изготовлении пластификаторов для поливинилхлорида.

2-Этилгексанол[1]

Изомеры
рац
R
S
Общие
Систематическое наименование
2-этилгексанол-1
Традиционные названияизооктиловый спирт
Хим. формулаC₈H₁₈O
Физические свойства
Состояниебесцветная жидкость
Молярная масса130,23 г/моль
Плотность0,833 г/см³
Поверхностное натяжение0,25 мН/см
Динамическая вязкость9,8 мПа·с
Термические свойства
Т. плав.−76 °C
Т. кип.184,6 °C
Т. всп.81 °C
Кр. темп.339,8 °C
Кр. давл.2,76 МПа
Кр. плотн.0,2636 г/см³ см³/моль
Удельная теплота испарения50,66 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде0,07 %
Оптические свойства
Показатель преломления1,431
Классификация
Номер CAS104-76-7
PubChem7720
ChemSpider7434
Номер EINECS203-234-3
ChEBI16011
SMILES
CCCCC(CC)CO
InChI
InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3
Безопасность
ЛД502,0—3,3 г/кг, крысы, перорально
R-фразыR20, R36/37/38
S-фразыS26
H-фразыH315, H319, H332, H335
P-фразыP261, P305+P351+P338
Сигнальное словоОсторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

2-Этилгексанол получают в промышленности в ходе процесса, включающего:

Исходный материал для синтеза — масляный альдегид — получают промышленным процессом гидроформилирования пропилена. Уже на этой стадии проводится серьёзный контроль качества материала, поскольку высокие требования также предъявляются и к качеству 2-этилгексанола. В качестве катализатора альдольной реакции масляного альдегида используется водный раствор гидроксида натрия (2-4 %, 10—20-кратный избыток по отношению к альдегиду). Процесс является гетерофазным, поэтому смесь приходится тщательно перемешивать. Температура процесса составляет от 80 до 150 °C, а давление достигает 0,5 МПа. Степень превращения в данных условиях превышает 99 %[1].

Затем верхний (органический) слой отделяют, а нижний (водный) могут использовать повторно для следующей загрузки. Органический продукт подвергают гидрированию. Обычно его проводят в две стадии: в газо-жидкостном и жидкостно-жидкостном реакторах, что позволяет получить 2-этилгексанол более высокой чистоты. Катализаторами гидрирования служат никель, медь или смешанные системы. Гидрирование характеризуется полной конверсией и селективностью выше 99 %. Конечный продукт затем очищается фракционной перегонкой[1].

В 2010 году мировое производство 2-этилгексанола составило 2 млн 869 тыс. тонн. Из них 75 % было использовано в синтезе пластификаторов[1].

Физические свойства

2-Этилгексанол представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Он образует смеси с другими спиртами, простыми эфирами и большинством органических жидкостей. С водой образует азеотропную смесь, содержащую 20 % 2-этилгексанола и имеющую температуру кипения, равную 183,5 °C[1].

Химические свойства

2-Этилгексанол обладает типичными химическими свойствами, характерными для первичных спиртов[1].

Использование

2-Этилгексанол находит применение в качестве реагента для синтеза вторичных продуктов. Более 75 % этого вещества расходуется на синтез пластификаторов, 14 % — на получение 2-этилгексилакрилата (изооктилакрилата), менее 10 % — на получение добавок к смазкам и маслам, менее 5 % — в синтезе поверхностно-активных веществ и в других областях[1].

Эфиры 2-этилгексанола занимают около 35 % общего рынка пластификаторов. Наиболее распространённым является сложный эфир 2-этилгексанола и фталевой кислоты, часто называемый диизооктилфталатом (DEHP, DIOP). Менее распространены диизооктиладипинат (DEHA, DOA), диоктиладипинат; триоктилмеллитат, триизооктилмеллитат и диоктилтерефталат (DOTP), а также — диизооктилтерефталат[2]. С 2005 года в Европе, а с 2009 года в США запрещена продажа игрушек и других предметов для детей, содержащих DEHP, поэтому эта область применения изооктилового спирта постепенно уменьшается[1].

Второй по величине областью использования 2-этилгексанола является производство его эфира с акриловой кислотой, далее применяемого в производстве эмульсионных красок, адгезивов, чернил для печати и т. д.[1]

Техника безопасности

Обладает общетоксическим действием, класс опасности IV[3][4]. При попадании на кожу и в глаза в большой концентрации вызывает раздражение[1]. ЛД50 на крысах — 3 г/кг (перорально); ПДК — 50 мг/м³[5][6].

Примечания
  1. Bahrmann H., Hahn H.-D., Mayer D., Frey G. D. 2-Ethylhexanol (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2013. — doi:10.1002/14356007.a10_137.pub3.
  2. name=https://docs.cntd.ru_DOTP
  3. name=https://docs.cntd.ru_2-Ethylhexanol
  4. name=https://docs.cntd.ru_Опасности(недоступная+ссылка) по ГН-98
  5. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  6. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.