Акриловая кислота

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см³, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH3 + O2 -> CH2=CH-COOH}}}$

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

${\displaystyle {\ce {HC#CH + CO + H2O -> CH2=CH-COOH}}}$

или кетена с формальдегидом:

${\displaystyle {\ce {CH2=C=O + HCHO -> CH2=CH-COOH}}}$

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

${\displaystyle n{\text{-}}{\ce {ClC6H4N2Cl + CH2=CH-COOH -> {}}}n{\text{-}}{\ce {ClC6H5CH=CH-COOH + N2}}}$

При УФ облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН₂−СН(СООН)−]_n).

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.