Каннабидиол

Каннабидиол (КБД, CBD) — один из как минимум 113 каннабиноидов, обнаруженных в конопле.[1][2] CBD является главным фитоканнабиноидом, его доля в растительном экстракте может достигать 40 %.[3] CBD не обладает какими-либо психоактивными свойствами, какими обладает тетрагидроканнабинол (THC). CBD может снижать неупорядоченное мышление и тревожные состояния.[4] Потенциальное использование CBD в медицине до сих пор является вопросом продолжающихся исследований.[5]

Каннабидиол
Общие
Хим. формула C21H30O2
Физические свойства
Молярная масса 314,47 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 66 °C
Классификация
Рег. номер CAS 13956-29-1
PubChem 644019
Рег. номер EINECS 689-176-3
SMILES
InChI
ChEBI 69478
ChemSpider 559095
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Использование CBD безопасно, но в одной из статей 2017 года описаны рекомендации по проведению крупных и расширенных испытаний этого средства на людях перед тем как сделать окончательный вывод.[6] Одно исследование на животных показало, что одновременное применение CBD вместе с THC усилило эффекты последнего.[7] Один из вероятных механизмов действия — конкурирование за THC-рецепторы.[8]

Использование

Боль, связанная с рассеянным склерозом

Набиксимолс — аэрозоль для перорального применения, содержащий CBD и THC в примерном соотношении 1:1. Лекарственное средство было одобрено канадскими властями в 2005 году для облегчения боли, связанной с рассеянным склерозом.[9]

Лечение зависимости

Два систематических обзора по CBD и лечению зависимости сообщили о положительных эффектах при лечении зависимости от табака и марихуаны. Продемонстрированные анти-аддиктивные свойства могут быть связаны с защитным эффектом CBD при стрессе и нейротоксичности. Оба обзора также рекомендуют дополнительные исследования.[10][11]

Противовоспалительный эффект

В двух обзорах рассматривается теория о том, что чистый CBD или в комбинации с THC может обладать антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Ни один из обзоров не рассказывает об испытаниях этих свойств на людях.[12][13]

Побочные эффекты

Исследования показывают, что каннабидиол может уменьшить побочные эффекты ТГК, особенно те, которые вызывают интоксикацию и седативный эффект, но только в высоких дозах.[14] Исследования безопасности каннабидиола показали, что он хорошо переносится, но может вызывать усталость, диарею или изменение аппетита как частые побочные эффекты[6]. В документации Epidiolex перечислены сонливость, бессонница и плохой сон, снижение аппетита, диарея и утомляемость.[15][16]

Лечение эпилепсии

Результаты, полученные американскими медиками, свидетельствуют, что на фоне препарата Эпидолекс (Epidiolex) для лечения эпилепсии на основе каннабидиола (в дозировке 20 мг/кг/сутки), частота приступов у больных упала до 42%. В группе пациентов, принимавших экспериментальный препарат в дозировке 10 мг/кг/сутки, частота приступов сократилась на 37%, тогда как в плацебо-группе данный показатель составил 17%. Препарат выполнен в форме сиропа, а действующим веществом является очищенный каннабидиол. Лекарство не содержит тетрагидроканнабинола. Применение Эпидолекса разрешено у детей старше двух лет, страдающих синдромами Драве и Леннокса-Гасто (тяжелые формы эпилепсии).[17] В июне 2018 года Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США (FDA) выдало компании GW Pharmaceuticals регистрационное удостоверение на производство Эпидиолекса.[18]

COVID-19

Некоторые предварительные исследования показывают потенциал CBD для уменьшения воспаления во время инфекции COVID-19[19][20]. Предполагается, что CBD также может снизить тревожность и помочь в лечении ПТСР у пациентов, перенесших COVID-19[21].

Исследование, опубликованное в январе 2022 года в журнале Science, показало существенный эффект каннабидиола также и в профилактике COVID-19[22].

Описание

При хранении конопли (а равно гашиша и других производных конопли) каннабидиол изомеризуется в ТГК, который, в свою очередь, окисляется до каннабинола. Таким образом, постепенно количество ТГК в конопле уменьшается.

Каннабидиол обладает антиконвульсивным действием. Сам по себе этот компонент не психоактивен[23], однако, очевидно, оказывает некоторое влияние на действие каннабиса в целом (вместе с ТГК и каннабинолом). Существуют данные, что каннабидиол препятствует развитию панических реакций под действием марихуаны и обладает успокаивающим действием.

Есть данные о возможном антипсихотическом действии каннабидиола.[24] Потребители конопли с повышенным содержанием каннабидиола в волосах демонстрировали меньше шизофреноподобных симптомов, по данным одного исследования.[25] В небольшом предварительном исследовании действия каннабидиола на психоз при болезни Паркинсона также получены обнадёживающие результаты.[26]

В одном исследовании отмечается ингибирование выработанного пристрастия к героину у крыс, получавших каннабидиол.[27] Ведутся исследования противоракового действия каннабидиола и Δ9-ТГК [28]

Ученые из Тель-Авивского университета в ходе проведенных исследований выявили, что каннабидиол может быть применен при лечении переломов костей. Рецепторы каннабиноидов, которые представлены в клетках организма, стимулируют формирование костной ткани, а также ингибируют потерю костной массы. В связи с этим исследуется возможность использования КБД для лечения остеопороза и прочих заболеваний опорно-двигательного аппарата.[29]

Исследование, проведенное в Австрии, показало положительный эффект КБД в терапии COVID-19[30]. Аналогичные исследования проводит Израиль[30].

Внешний вид, химические и физические свойства

Белые призматические кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C21H30O2

Молекулярная масса (в а. е. м.): 314,47

Температура плавления (в °C): 66

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

  • бензол: растворим
  • вода: не растворим
  • диэтиловый эфир: растворим
  • хлороформ: растворим
  • этанол: растворим

Давление паров (в мм.рт.ст.): 2 (190 °C)

Правовой статус

Российская федерация

Согласно документу, полученному в ответ на обращение в МВД РФ, меры государственного контроля в РФ относительно КБД не установлены[31]. Однако имеется также ответ из Минздрава РФ с указанием на тот факт, что КБД может рассматриваться в качестве изомера ТГК[31]. При этом изомером ТГК также является, например, прогестерон, свободно продающийся в аптеках[31]. 17 февраля 2020 депутатом Московской Городской Думы Дарьей Бесединой был направлен официальный запрос[32] председателю правительства РФ Михаилу Мишустину с просьбой устранить данную юридическую коллизию, опубликовав официальные разъяснения и, при необходимости, внеся необходимые изменения в соответствующее постановление правительства[33].

Примечания
  1. Borgelt L. M., Franson K. L., Nussbaum A. M., Wang G. S. The pharmacologic and clinical effects of medical cannabis (англ.) // Pharmacotherapy : journal. — 2013. — February (vol. 33, no. 2). — P. 195—209. — doi:10.1002/phar.1187. — PMID 23386598.
  2. Aizpurua-Olaizola O., Soydaner U., Öztürk E., Schibano D., Simsir Y., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A. Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes (EN) // Journal of Natural Products. — 2016. — Февраль (т. 79, № 2). — С. 324—331. — doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. — PMID 26836472.
  3. Campos A. C., Moreira F. A., Gomes F. V., Del Bel E. A., Guimarães F. S. Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders (англ.) // Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences : journal. — 2012. — December (vol. 367, no. 1607). — P. 3364—3378. — doi:10.1098/rstb.2011.0389. — PMID 23108553.
  4. Iseger T. A., Bossong M. G. A systematic review of the antipsychotic properties of cannabidiol in humans (англ.) // Schizophrenia Research : journal. — Elsevier, 2015. — March (vol. 162, no. 1—3). — P. 153—161. — doi:10.1016/j.schres.2015.01.033. — PMID 25667194.
  5. clinicaltrials.gov U.S. National Library of Medicine.
  6. Iffland K., Grotenhermen F. An Update on Safety and Side Effects of Cannabidiol: A Review of Clinical Data and Relevant Animal Studies (англ.) // Cannabis Cannabinoid Res : journal. — 2017. — Vol. 2, no. 1. — P. 139—154. — doi:10.1089/can.2016.0034. — PMID 28861514.
  7. Klein C., Karanges E., Spiro A., Wong A., Spencer J., Huynh T., Gunasekaran N., Karl T., Long L. E., Huang X. F., Liu K., Arnold J. C., McGregor I. S. Cannabidiol potentiates Δ⁹-tetrahydrocannabinol (THC) behavioural effects and alters THC pharmacokinetics during acute and chronic treatment in adolescent rats (англ.) // Psychopharmacology : journal. — Springer, 2011. — November (vol. 218, no. 2). — P. 443—457. — doi:10.1007/s00213-011-2342-0. — PMID 21667074.
  8. Mechoulam R., Peters M., Murillo-Rodriguez E., Hanus L. O. Cannabidiol--recent advances (неопр.) // Chemistry & Biodiversity. — 2007. — August (т. 4, № 8). — С. 1678—1692. — doi:10.1002/cbdv.200790147. — PMID 17712814.
  9. Fact Sheet — Sativex (недоступная ссылка). Health Canada. Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано 28 апреля 2017 года.
  10. Prud'homme M., Cata R., Jutras-Aswad D. Cannabidiol as an Intervention for Addictive Behaviors: A Systematic Review of the Evidence (англ.) // Substance Abuse : journal. — 2015. — Vol. 9. — P. 33—8. — doi:10.4137/SART.S25081. — PMID 26056464.
  11. Hurd Y. L., Yoon M., Manini A. F., Hernandez S., Olmedo R., Ostman M., Jutras-Aswad D. Early Phase in the Development of Cannabidiol as a Treatment for Addiction: Opioid Relapse Takes Initial Center Stage (англ.) // Neurotherapeutics : journal. — 2015. — October (vol. 12, no. 4). — P. 807—815. — doi:10.1007/s13311-015-0373-7. — PMID 26269227.
  12. Williamson T. N., Christensen V. G., Richardson W. B., Frey J. W., Gellis A. C., Kieta K. A., Fitzpatrick F. A. Stream Sediment Sources in Midwest Agricultural Basins with Land Retirement along Channel (англ.) // J. Environ. Qual. : journal. — 2014. — September (vol. 43, no. 5). — P. 1624—1634. — doi:10.2134/jeq2013.12.0521. — PMID 25603248.
  13. Booz G. W. Cannabidiol as an emergent therapeutic strategy for lessening the impact of inflammation on oxidative stress (англ.) // Free Radic. Biol. Med. : journal. — 2011. — September (vol. 51, no. 5). — P. 1054—1061. — doi:10.1016/j.freeradbiomed.2011.01.007. — PMID 21238581.
  14. Fischer B, Russell C, Sabioni P, van den Brink W, Le Foll B, Hall W, et al. (August 2017). “Lower-Risk Cannabis Use Guidelines: A Comprehensive Update of Evidence and Recommendations”. American Journal of Public Health. 107 (8): e1—e12. DOI:10.2105/AJPH.2017.303818. PMC 5508136. PMID 28644037.
  15. CBD and Gut Disorders, 2020-08-24, <https://deliverymeds.ca/cbd-and-gut-disorders/>. Проверено 24 августа 2021.
  16. Cannabidiol (CBD): MedlinePlus Supplements (англ.). medlineplus.gov. Дата обращения: 15 января 2021.
  17. В США одобрен первый препарат с каннабидиолом
  18. FDA approves first drug comprised of an active ingredient derived from marijuana to treat rare, severe forms of epilepsy
  19. Évila Lopes Salles, Hesam Khodadadi, Abbas Jarrahi, Meenakshi Ahluwalia, Valdemar Antonio Paffaro. Cannabidiol (CBD) modulation of apelin in acute respiratory distress syndrome (англ.) // Journal of Cellular and Molecular Medicine. — 2020. — Vol. 24, iss. 21. — P. 12869–12872. — ISSN 1582-4934. — doi:10.1111/jcmm.15883.
  20. La NASA cosecha otro éxito: el rover Perseverance aterriza en Marte (исп.). La Vanguardia (18 февраля 2021). Дата обращения: 21 февраля 2021.
  21. Saoirse E. O'Sullivan, Carl W. Stevenson, Steven R. Laviolette. Could Cannabidiol Be a Treatment for Coronavirus Disease-19-Related Anxiety Disorders? // Cannabis and Cannabinoid Research. — 2020-11-05. — Т. 6, вып. 1. — С. 7–18. — ISSN 2578-5125. — doi:10.1089/can.2020.0102.
  22. Cannabidiol inhibits SARS-CoV-2 replication through induction of the host ER stress and innate immune responses (англ.). www.science.org. Дата обращения: 21 января 2022.
  23. Израильские ученые вывели новый сорт марихуаны, не вызывающий «кайфа» (недоступная ссылка). Дата обращения: 8 марта 2014. Архивировано 22 марта 2019 года.
  24. Zuardi, A.W; J.A.S. Crippa, J.E.C. Hallak, F.A. Moreira, F.S. Guimarães. Cannabidiol as an antipsychotic drug (англ.) // Brazilian Journal of Medical and Biological Research : journal. — 2006. — Vol. 39. — P. 421—429. — ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X.
  25. Morgan C. J., Curran H. V. Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis (англ.) // British Journal of Psychiatry : journal. — Royal College of Psychiatrists, 2008. — April (vol. 192, no. 4). — P. 306—307. — doi:10.1192/bjp.bp.107.046649. — PMID 18378995.
  26. Zuardi A., Crippa J., Hallak J., Pinto J., Chagas M., Rodrigues G., Dursun S., Tumas V. Cannabidiol for the treatment of psychosis in Parkinson's disease (англ.) // J. Psychopharmacol. (Oxford) : journal. — 2008. — November. — doi:10.1177/0269881108096519. — PMID 18801821.
  27. Публикация и популярный синопсис:
  28. Cannabinoids reduce ErbB2-driven breast cancer progression through Akt inhibition
  29. Коноплю предложили использовать для лечения переломов — МедНовости — MedPortal.ru
  30. В Австрии врачи подтвердили эффективность марихуаны в лечении COVID-19. OBOZREVATEL NEWS (15 февраля 2021). Дата обращения: 19 февраля 2021.
  31. Является ли вещество CBD (каннабидиол) разрешенным к использованию на территории России?. Правовед.RU. Дата обращения: 19 февраля 2021.
  32. Журнал переписки депутата Бесединой. besedina.moscow. Архивировано 19 февраля 2021 года.
  33. Председателю правительства РФ — О статусе каннабидиола в Российской Федерации.

Источники
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.