Анандамид

Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; сокр. АЕА) — органическое соединение, эндогенный каннабиноидный нейротрансмиттер. Это соединение содержится во многих органах животных и человека. Соединение впервые выделено чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš) и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ (Department of Natural Products) Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году; в дальнейшем ими же была определена его структура.

Анандамид

Общие
Хим. формула C22H37NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 347,53 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 522,3 °C
 • вспышки 269,7 °C
Давление пара 4.33*10-13 mmHg при 25°C
Классификация
Рег. номер CAS 94421-68-8
PubChem 5281969
SMILES
InChI
ChEBI 2700
ChemSpider 4445241
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Название вещества взято из санскрита. Слово ананда (санскр. आनंद, ānanda IAST) переводится как «блаженство» или «идеальное счастье», а слово амид обозначает химический класс вещества.

Механизм воздействия на мозг

Эндогенный каннабиноид анандамид связывается в мозге с теми же рецепторами, с которыми взаимодействует психоактивный (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинол (см. Каннабиноидные рецепторы), который содержится в конопле (Cannabis indica L.; гашиш, марихуана).

Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции. Он также повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию ишемии и реперфузии путём активации CB2-рецепторов[1].

Встречаемость в природе

Существует мнение, что анандамид содержится в чёрных трюфелях[2].

Исследования и производство

Черный перец содержит алкалоид гвинезин, который является ингибитором обратного захвата анандамида. Следовательно, он может усилить физиологические эффекты анандамида.[3]

Прием малых доз анандамида оказывает анксиолитический эффект, но поступление высоких доз, вводимых непосредственно в церебральную жидкость головного мозга мышей, показывает очевидный апоптоз клеток (запрограммированную гибель клеток) in vitro в отличие от некроза .[4] Хотя этому противоречит другое исследование, также проведенное как в in vitro, так и в естественных условиях, показывающее рост нейронов в одинаковых условиях. [5]

Сообщается, что шотландская женщина с редкой генетической мутацией в гене FAAH с повышенным уровнем анандамида неуязвима к тревоге, неспособна испытывать страх и нечувствительна к боли. Частые ожоги и порезы, которые она получила из-за гипоальгезии, зажили быстрее, чем обычно.[6][7][8] Одним из производителей анандамида является фармацевтическая компания Cofttek ,[9] базирующаяся в Китае. [10]

Примечания
  1. Крылатов, А. В., Ужаченко, Р. В., Маслов, Л. Н. et al. О способности анандамида повышать устойчивость сердца к аритмогенному действию коронароокклюзии и реперфузии через активацию CB2-рецепторов // Вестник аритмологии. — Институт кардиологической техники, 2001. — № 22. Архивировано 6 мая 2013 года.
  2. BBC:"Black truffles make an active ingredient similar to that in cannabis"
  3. Tou, WI (2014). “Guineensine is a novel inhibitor of endocannabinoid uptake showing cannabimimetic behavioral effects in BALB/c mice”. Pharmacol Res. 80: 52—65. DOI:10.1016/j.phrs.2013.12.010. PMID 24412246.
  4. Cernak, I (2004). “The "dark side" of endocannabinoids: a neurotoxic role for anandamide”. J Cereb Blood Flow Metab. 24 (5): 564—78. DOI:10.1097/00004647-200405000-00011. PMID 15129189.
  5. Veldhuis, I (2003). “Neuroprotection by the Endogenous Cannabinoid Anandamide and Arvanil Against in Vivo Excitotoxicity in the Rat: Role of Vanilloid Receptors and Lipoxygenases”. J Neurosci-Journal of Neuroscience. 23 (10): 4127—33. DOI:10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003. PMC 6741091. PMID 12764100.
  6. Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrei L.; Hill, Matthew N.; Bras, Jose T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (March 2019). “Microdeletion in a pseudogene identified in a patient with high anandamide concentrations and pain insensitivity”. British Journal of Anaesthesia. 123 (2): e249—e253. DOI:10.1016/j.bja.2019.02.019. PMC 6676009. PMID 30929760.
  7. At 71, She's Never Felt Pain or Anxiety. Now Scientists Know Why., The New York Times (28 марта 2019).
  8. Scientists find genetic mutation that makes woman feel no pain, The Guardian (28 марта 2019).
  9. Williams, Elizabeth Everything you ought to know about the substance Anandamide (AEA). Curious Mind Magazine (26 января 2021).
  10. China fires back at U.S. allegations of lack of transparency. CTV News. Associated Press (14 февраля 2021).

Литература
  • Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946—1949 (1992)
  • Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. pp. 233–258(1995)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.