Генистеин

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.[2]

Генистеин

Общие
Систематическое
наименование		 5,7-​дигидрокси-​3-​​(4-​гидроксифенил)​хромен-​4-​он
Хим. формула C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса 270,24 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 300 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 446-72-0
PubChem 5280961
Рег. номер EINECS 207-174-9
SMILES
InChI
RTECS NR2392000
ChEBI 28088
ChemSpider 4444448
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Встречаемость в природе

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,[3][4] в лекарственных растениях Flemingia vestita[5] и Flemingia macrophylla,[6][7] и в кофе.[8]

Генистеин также найден в Maackia amurensis.[9]

Биологическая активность

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

  • активация рецепторов PPAR;
  • ингибирование нескольких тирозинкиназ;
  • ингибирование топоизомеразы;
  • прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
  • активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
  • стимуляция аутофагии[10][11][12]
  • активация бета-эстрогенового рецептора;
  • ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
  • сокращение нескольких типов гладких мышц;
  • модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
  • ингибирование метилирования цитозина.

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Walter E. D. Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans (англ.) // J Am Chem Soc : journal. — 1941. — Vol. 62, no. 12. — P. 3273—3276. — doi:10.1021/ja01857a013.
  3. Coward L., Barnes N. C., Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets (англ.) // J Agric Food Chem : journal. — 1993. — Vol. 41, no. 11. — P. 1961—1967. — doi:10.1021/jf00035a027.
  4. Kaufman P. B., Duke J. A., Brielmann H., Boik J., Hoyt J. E. A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health. (англ.) // J Altern Complement Med : journal. — 1997. — Vol. 3, no. 1. — P. 7—12. — doi:10.1089/acm.1997.3.7. — PMID 9395689.
  5. Rao, HSP; Reddy, K. S. Isofavones from Flemingia vestita (англ.) // Fitoterapia : journal. — 1991. — Vol. 62, no. 5. — P. 458.
  6. Li B. Q., Song Q. S. Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla (англ.) // Chinese Traditional and Herbal Drugs : journal. — 2009. — Vol. 40, no. 2. — P. epub. — doi:10.1016/S0031-9422(00)80163-6.
  7. Wang B. S., Juang L. J., Yang J. J., Chen L. Y., Tai H. M., Huan M. H. Antioxidant and antityrosinase activity of Flemingia macrophylla and Glycine tomentella roots (англ.) // Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : journal. — 2012. — P. 1—7. — doi:10.1155/2012/431081. — PMID 22997529.
  8. Alves R. C., Almeida I. M., Casal S., Oliveira MB. Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method. (англ.) // J Agric Food Chem : journal. — 2010. — Vol. 58, no. 5. — P. 3002—3007. — doi:10.1021/jf9039205. — PMID 20131840.
  9. Fedoreyev S. A., Pokushalov T. V., Veselova M. V., Glebko L. I., Kulesh N. I., Muzarok T. I., Seletskaya L. D., Bulgakov VP and Zhuravlev Y. N. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis (англ.) // Fitoterapia : journal. — 2000. — Vol. 71, no. 4. — P. 365—372. — doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. — PMID 10925005.
  10. Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, KA.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genistein-induced apoptosis and autophagocytosis in ovarian cancer cells (англ.) // Gynecol Oncol : journal. — 2007. — April (vol. 105, no. 1). — P. 23—30. — doi:10.1016/j.ygyno.2006.11.009. — PMID 17234261.
  11. Singletary, K.; Milner, J. Diet, autophagy, and cancer: a review (англ.) // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev : journal. — 2008. — July (vol. 17, no. 7). — P. 1596—1610. — doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. — PMID 18628411.
  12. Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. A combination of indol-3-carbinol and genistein synergistically induces apoptosis in human colon cancer HT-29 cells by inhibiting Akt phosphorylation and progression of autophagy (англ.) // Mol Cancer : journal. — 2009. — Vol. 8. — P. 100. — doi:10.1186/1476-4598-8-100. — PMID 19909554.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.