Двухосновные карбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

• диссоциация в водных растворах:

• первая стадия (Ka₁):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO⁻ + H⁺

Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильные группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

• вторая стадия (Ka₂):

HOOC—X—COO⁻ → ⁻OOC—X—COO⁻ + H⁺

На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота). Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H⁺ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

• образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;
• образование галогенангидридов.

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

• склонность к образованию хелатов;
• образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
• способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

Для карбоновых кислот характерны тривиальные названия, поэтому используют названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель, янтарная — из янтаря. По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.

Используются для получения полиамидов и полиэфиров — например, таких широкоизвестных полимеров, как капрон и полиэтилентерефталат.