Изофталевая кислота

Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот[8]. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения)[9].

Изофталевая кислота[1][2]
Общие
Систематическое наименование
1,3-бензолдикарбоновая кислота
СокращенияИФК
Традиционные названияизофталевая кислота
мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота
Хим. формулаC₈H₆O₄
Рац. формулаC8H6O4
Физические свойства
Состояниебесцветные кристаллы, почти без запаха
Молярная масса166,14 г/моль
Плотность1,507 г/см³
Термические свойства
Т. плав.345-348 возг.
Т. воспл.700 ℃
Энтальпия образования–803 кДж/моль
Энтальпия сублимации106,7 кДж/моль
Давление пара9 Па (100 °C)
Химические свойства
pKa3,62, 4,60
Растворимость в воде0,013 %
Растворимость в метаноле2,44 г/100 мл
Растворимость в пропаноле1,67 %
Растворимость в уксусной кислоте0,079 %
Классификация
Номер CAS121-91-5
PubChem8496
ChemSpider8182
Номер EINECS204-506-4
ChEBI30802
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
ПДК0,2 мг/м³[3][4]
ЛД50120 — 148 мг/кг (мыши, орально)[5][6]
ТоксичностьКласс опасности по ГОСТ 12.1.005: 2-й[7]
Сигнальное словоОсторожно
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе

В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична[10].

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту с последующим её отделением[10].

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола[11].

Физические свойства

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах[2].

Химические свойства

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид[2].

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты[2].

Безопасность

Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2)[12]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.

Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.

Основные сферы использования

Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам[10].

Применение сложных эфиров изофталевой кислоты

Её сложные эфиры — диметилизофталат[13], диэтилизофталат, диоктилизофталат, диаллилизофталат[14] — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности[15].

Будущее применение

Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности[16].

Примечания
  1. Sigma-Aldrich. Isophthalic acid. Дата обращения: 7 июня 2014.
  2. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
  3. name=https://docs.cntd.ru_Опасности по ГН-98
  4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  5. name=https://docs.cntd.ru_LD50
  6. name=https://docs.cntd.ru_Isophthalates
  7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  8. name=https://Изофталевая кислота
  9. name=https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые кислоты
  10. Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
  11. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  12. ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  13. name=https://docs.ru_Изофталаты в химпроме
  14. name=https://docs.ru_Isophthalic acid and Isophthalates
  15. name=https://docs.cntd.ru_Особенности применения изофталатов
  16. name=https://docs cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.