Глутаровая кислота

Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Глутаровая кислота

Общие
Систематическое
наименование
Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула C5H8O4
Рац. формула НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 132 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 95-98 °C
  кипения 200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара 2⋅10−5 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6
Растворимость
  в воде 63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-94-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-817-2
SMILES
InChI
ChEBI 17859
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Химические свойства

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa1=4.34, pKa2=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая роль

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса[1][2].

Получение

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории может быть получена:

Применение

Используется:

Безопасность

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.


Примечания

  1. Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
  2. Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
  3. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
  4. Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
  6. A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.