Глутаровая кислота
Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.
| Глутаровая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота |
| Хим. формула | C5H8O4 |
| Рац. формула | НООС(СН2)3СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 132 г/моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 95-98 °C |
| • кипения | 200 (при 20 мм.рт.ст) °C |
| Давление пара | 2⋅10−5 атм |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6 |
| Растворимость | |
| • в воде | 63,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-94-1 |
| PubChem | 743 |
| Рег. номер EINECS | 203-817-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17859 |
| ChemSpider | 723 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические свойства
Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.
Химические свойства
Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa1=4.34, pKa2=5.27).
Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.
Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.
Биологическая роль
Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса[1][2].
Получение
В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).
В лаборатории может быть получена:
- гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты[3],[4];
- гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия;
- гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой[5];
- из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов[6].
Применение
Используется:
- в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов;
- для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.
Безопасность
Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.
Примечания
- Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
- Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
- G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496
- Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17
- Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138
- A. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914