Акриламид

Акрилами́д (2-пропенамид) CH₂=CHC(O)NH₂ — амид акриловой кислоты, мономер, применяемый в основном в многотоннажном производстве важных полимеров, имеющих общее название полиакриламиды.

Акриламид
Общие
Хим. формула	C3H5NO
Физические свойства
Молярная масса	71,08 г/моль
Плотность	1,12 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	9,5 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	184 ± 1 ℉[1] и 84 °C[2]
• разложения	572 ± 1 ℉[1] и 347 ± 1 ℉[1]
• вспышки	280 ± 1 ℉[1]
• самовоспламенения	424 ± 1 °C[3]
Давление пара	0,007 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	79-06-1
PubChem	6579
Рег. номер EINECS	201-173-7
SMILES	C=CC(=O)N
InChI	InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AS3325000
ChEBI	28619
Номер ООН	2074
ChemSpider	6331
Безопасность
NFPA 704	2 3 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, плотностью 1,122 г/см³. Растворяется в воде, этаноле, ацетоне. Мало растворим в бензоле. Слабо амфотерен. Пожароопасен и взрывоопасен. Токсичен — поражает нервную систему, печень и почки: ЛД50 составляет 149 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 0,3 мг/м³. Раздражает слизистые оболочки.

В жареных или запечённых продуктах, а также выпечке акриламид может образовываться в реакции между аспарагином и сахарами (фруктоза, глюкоза, и т.д.) при температурах выше 180 °C[4]. Исследования обнаружили акриламид в черных оливках, сушеных сливах, арахисе, жареном картофеле, кофе.

Полимеризуется с образованием полиакриламида. Сополимеризуется с другими мономерами — стиролом, винилиденхлоридом и др. Вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот. Легко присоединяет по двойной связи амины, спирты, кетоны и др.

В промышленности получают гидролизом акрилонитрила, в лаборатории — из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и аммиака.