2,6-Лутидин

2,6-Лутидин (2,6-диметилпиридин) — гетероциклическое соединение, производное пиридина, используемое в органическом синтезе как катализатор или реагент для силилирования спиртов, реакции Розенмунда и для синтеза енолятов бора. Выбор такого реагента объясняется его слабыми нуклеофильными свойствами (из-за стерических затруднений), но хорошими основными свойствами[1].

2,6-Лутидин

Общие
Хим. формулаC₇H₉N
Физические свойства
Состояниебесцветная жидкость
Плотность0,9252 г/см³
Термические свойства
Т. плав.–5,9 ℃
Т. кип.144 ℃
Химические свойства
pKa+6.67
Оптические свойства
Показатель преломления1,49797
Классификация
Номер CAS108-48-5
PubChem7937
ChemSpider13842613
Номер EINECS203-587-3
RTECSOK9700000
ChEBI32548
SMILES
CC1=NC(=CC=C1)C
InChI
InChI=1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

2,6-Лутидин обладает запахом пиридина и мяты. Он растворим в распространённых органических растворителях (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диметилформамид, этанол), а также в достаточной степени растворяется в воде (27 мас. % при 45 °С)[1].

Очистка

Данное вещество сушат над натрием или гидроксидом калия и перегоняют. Также перед перегонкой можно кипятить 2,6-лутидин с оксидом бария или гидридом кальция. Типичными примесями в 2,6-лутидине являются 3- и 4-пиколины. Их можно удалить перегонкой из хлорида алюминия (14 г на 100 мл лутидина), при этом также удаляются остатки воды. Вместо хлорида алюминия можно добавить фторид бора (4 мл на 100 мл лутидина) к безводному лутидину с последующей перегонкой[1].

Использование

2,6-Лутидин используется в реакциях превращения спиртов в пространственно затруднённые силиловые эфиры. В качестве реагента в этом случае берётся соответствующий силилтрифлат, а лутидин выступает в качестве акцептора кислоты. В этой же роли он используется в реакции превращения хлорангидридов карбоновых кислот в альдегиды (реакция Розенмунда), где выделяется хлороводород. При этом 2,6-лутидин превосходит по качеству другие основные добавки (ацетат натрия, диизопропилэтиламин, N,N-диметиланилин)[1].

Безопасность

Лутидин представляет собой токсичную, легковоспламеняющуюся жидкость. С ним необходимо работать в вытяжном шкафу[1].

Примечания
  1. Sampson P., Janini T. E., Fader L. 2,6-Lutidine : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2007. — doi:10.1002/047084289X.rl152.pub2.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.