Диизопропилэтиламин

Диизопропилэтиламин
Диизопропилэтиламин
Общие
Хим. формула	C8H19N
Физические свойства
Молярная масса	129,25 г/моль
Плотность	0,742 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	−46 °C[1]
• кипения	127 °C
Классификация
Рег. номер CAS	7087-68-5
PubChem	81531
Рег. номер EINECS	230-392-0
SMILES	CC(C)N(CC)C(C)C
InChI	InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3 JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
Номер ООН	2733
ChemSpider	73565
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Диизопропилэтиламин (англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA, основание Хунига) — органическое соединение с химической формулой C₈H₁₉N, амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.

Получение

Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом[2].

Основные реакции

Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.

В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:

Диизопропиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R₄N⁺X⁻), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов[3]:

Другие реакции

При реакции с S₂Cl₂ в присутствии DABCO диизопропиламин превращается в гетероциклическое соединение скорпионин: [4]

Примечания

Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen (нем.) // Chemische Berichte : magazin. — 1958. — Bd. 91. — S. 380—392. — doi:10.1002/cber.19580910223.
An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok ARKIVOC (EJ-1549C) pp 287—292 2005 Online Article Архивная копия от 4 марта 2008 на Wayback Machine
From Hünig’s Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Vol. 36, Issue 3 , P. 281—283 2003 Abstract (недоступная ссылка)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[_d096fc48d6d2d24a-1] Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[Hünig1958-2] Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen (нем.) // Chemische Berichte : magazin. — 1958. — Bd. 91. — S. 380—392. — doi:10.1002/cber.19580910223.

[3] An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok ARKIVOC (EJ-1549C) pp 287—292 2005 Online Article Архивная копия от 4 марта 2008 на Wayback Machine

[4] From Hünig’s Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Vol. 36, Issue 3 , P. 281—283 2003 Abstract (недоступная ссылка)