Хлорбензальмалондинитрил
Хлорбензальмалонодинитрил (CS), «газ Сирень» — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе ирритантов комплексного действия.
| Хлорбензальмалондинитрил | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Сокращения | CS, ЕА 1779, Р-65 |
| Хим. формула | C10H5Cl N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
| Молярная масса | 188,61 г/моль |
| Плотность | 1,04 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 93 °C |
| • кипения | 315 °C |
| Давление пара | 3,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,01 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2698-41-1 |
| PubChem | 17604 |
| Рег. номер EINECS | 220-278-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | OO3675000 |
| ChemSpider | 16644 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
Хлорбензальмалонодинитрил был синтезирован в Миддлберском колледже двумя американцами Беном Корсоном (англ. Ben Corson) и Роджером Стаутоном (англ. Roger Stoughton) в 1928 году. Считается, что обозначение CS происходит от первых букв фамилий первооткрывателей.
Физико-химические свойства
CS — бесцветное, малолетучее кристаллическое вещество с запахом перца. Температура плавления 95 °C; температура кипения 310—315 °C. Плохо растворяется в воде (0,01 % при 30 °C), умеренно — в спирте, хорошо — в ацетоне, хлороформе. Вещество химически устойчиво, водой гидролизуется очень медленно с образованием о-хлорбензальдегида и малонодинитрила. В 95%-ном этаноле время гидролиза на 99 % составляет при 30°C 635 мин, при 40°С — 265 мин. Разбавленные щёлочи ускоряют гидролиз, кислоты замедляют его. Хлорбензальмалонодинитрил реагирует с окислителями с потерей раздражающих свойств. Термически устойчив до 300 °C, при 625 °C разлагается за 15-20 с.
Получение
Получают хлорбензальмалонодинитрил по реакции, обратной гидролизу, в присутствии оснований (реакция Кнёвенагеля):
Использование в качестве БОВ
Боевое состояние — аэрозоль. Применяется с помощью химических авиационных бомб, артиллерийских снарядов, генераторов аэрозолей и дымовых гранат. CS в малых концентрациях обладает раздражающим действием на глаза и верхние дыхательные пути, а в больших концентрациях вызывает ожоги открытых участков кожи, в некоторых случаях — паралич дыхания, сердца и смерть. Признаки поражения: сильное жжение и боль в глазах и груди, сильное слезотечение, непроизвольное смыкание век, чихание, насморк (иногда с кровью), болезненное жжение во рту, носоглотке, в верхних дыхательных путях, кашель и боль в груди. При выходе из заражённой атмосферы или после надевания противогаза симптомы продолжают нарастать в течение 15 — 20 мин, а затем постепенно в течение 1 — 3 ч затихают. Защита от CS — противогаз, иногда требуются средства защиты кожи.
Непереносимая концентрация в воздухе 0,001—0,005 мг/л (1 мин). Поражающая концентрация 5 мг/м³. Непереносимая токсическая доза 0,02 г·мин/м³. Среднесмертельная токсическая доза (LCt50) 25 г·мин/м³. Поражающее действие на кожные покровы вдвое сильнее, чем у хлорацетофенона и бромбензилцианида.
Использование
Используется правоохранительными силами для разгона демонстраций и устранения уличных беспорядков, а также в газовом оружии самообороны: газовых баллончиках, патронах к газовым пистолетам и револьверам.
См. также
Примечания
Ссылки
- Н. С. Зефиров — Химическая энциклопедия т.5: Большая Российская энциклопедия: 1999 г
- Kenneth Barbalace. Chemical Database — Tert-tetradecyl mercaptan (англ.). EnvironmentalChemistry.com. Дата обращения: 16 октября 2010.
