Морфолид пеларгоновой кислоты

Морфоли́д пеларго́новой кислоты (МПК) C13H25NO2 — амид пеларгоновой кислоты и морфолина.

Морфолид пеларгоновой кислоты
Общие
Систематическое
наименование		 4-​Nonanoylmorpholine
Сокращения ЕА 1778, MPA, MPK, МПК
Традиционные названия 4-(1-Oxononyl)morpholine,
N-Nonanoylmorpholine,
1-(4-Morpholino)-1-nonanone,
4-Morpholinenonylic acid,
Pelargonic acid morpholide,
Pelargonic morpholide,
N-Morpholino nonanamide,
1-Morpholin-4-ylnonan-1-one
Хим. формула C13H25NO2
Физические свойства
Молярная масса 227.34 г/моль
Плотность 0,965 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 120-130
(0,5 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS 5299-64-9
PubChem 79182
SMILES
InChI
ChemSpider 71509
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Боевое отравляющее вещество из группы ирритантов.

Встречается в природе у комаров вида Aedes aegypti в качестве феромона[1].

Синтез

Соединение впервые было синтезировано в 1954 году Л. М. Райсом (Rice L.M.) из морфолина и хлорангидрида пеларгоновой кислоты[2][3]:

Физико-химические свойства

Маслянистая прозрачная жидкость с желтоватым оттенком[3].

Плохо растворяется в воде, растворим в полярных органических растворителях (например, в ацетоне, диметилформамиде, бензоле, спиртах) и жирах (подсолнечное, касторовое и другие масла)[3].

Температура кипения 120—130 °C при давлении 0,5 мм рт.ст. Летучесть — 27 мг/м³ при 20 °C и 43 мг/м³ при 35 °C[3].

Устойчив к гидролизу, окислению и фотодеструкции.

При разложении образуется пеларгоновая кислота и морфолин.

Физиологическое действие

В виде аэрозоля оказывает сильное раздражающее действие на глаза и органы дыхания[3].

Раздражение верхних дыхательных путей более выражено, чем слезоточивое действие. Симптомы проявляются в ощущении жжения полости носа и носоглотки, выделениях из носа, сильных позывах на кашель, часто — в тошноте, в сильном слезотечении и слюнотечении, потливости[3]. В высоких концентрациях вызывает болевые ощущения на коже.

По раздражающему эффекту МПК близок к адамситу, а как слезоточивое ОВ примерно в 5 раз сильнее хлорацетофенона[3].

Концентрация, вызывающая физиологические проявления у 50 % людей во время испытаний, составляет при экспозиции в 1 минуту — 39 мг•мин/м³[3]. Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожные покровы в подобных концентрациях не сопровождается органическим поражением роговицы[4].

Лечение обычно не требуется, симптомы проходят через 10-15 мин пребывания на свежем воздухе — быстрее, чем при отравлении адамситом или хлорацетофеноном[3].

По параметрам токсичности МП К относится к веществам 3 класса опасности по степени воздействия на организм (вещества умеренно опасные). Обладает значительно меньшей токсичностью по сравнению с CN и CS[4]. Из-за низкой токсичности некоторое время даже использовался в качестве жгучей пищевой приправы.

Средняя смертельная токсическая доза ЛД50 = 21 мг/кг (кролики, внутривенно), 58 мг•мин/л (крысы), ED50 = 0,039 мг·мин/л.

Применение

Оценка военно-химического потенциала МПК проводилась в 1958 году в США в лаборатории Эджевудского арсенала (штат Мэриленд), но результаты исследований опубликованы не были. С 1962 года известен как возможное раздражающее ОВ[3].

МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ[4].

Используется в лакриматорных композициях. Эффективен против людей и собак в концентрациях свыше 20-40 мг•мин/м³.

Рекомендован как перспективный раздражающий и малотоксичный компонент газового гражданского оружия самообороны[4]. Обычно применяется в сочетании с CR или CS.

Примечания
  1. Semiochemical — 4-nonanoylmorpholine (англ.)
  2. Rice Leonard M., Grogan Charles H., Armbrecht Bernard H., Reid E. Emmet. Pungents. Fatty Acid Amides1 // Journal of the American Chemical Society. — 1954. — Июль (т. 76, № 14). — С. 3730—3731. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01643a043.
  3. З. Франке. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М., изд. «Химия», 1973, с. 102—103
  4. Лапина Н. В. Токсикологическая характеристика морфолида пеларгоновой кислоты

Литература
  • Франке З. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М.: изд. «Химия», 1973, с. 102—103, 424 (под редакцией академика И. Л. Кнунянца).
  • Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества: Учебное пособие / Под ред. д-ра хим. наук, проф. Г. А. Сокольского. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Воениздат, 1990. — 272 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-203-00341-6.
  • Siegfried Franke. Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, Deutscher Militärverlag, Berlin, 1967  (нем.);
  • «Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents. Volume 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals, and Irritants and Vesicants», Washington, 1984, с. 231—233  (англ.).

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.