Хлорацетальдегид

Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH2CHO.

Хлорацетальдегид
Общие
Систематическое
наименование		 Хлорэтаналь
Традиционные названия хлоруксусный альдегид, 2-хлорацетальдегид, 2-хлор-1-этаналь, монохлорацетальдегид
Хим. формула C2H3ClO
Рац. формула ClCH2CHO
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 78,5 г/моль
Плотность 1,117 г/см³
Энергия ионизации 10,61 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -16,3 °C
 • кипения 85 - 85,5 °C
Давление пара 100 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 107-20-0
PubChem 33
Рег. номер EINECS 203-472-8
SMILES
InChI
RTECS AB2450000
ChEBI 27871
ChemSpider 21106502
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Получение

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути[2]. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата[3] и хлорированием ацетальдегида[4].

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Применение

Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

Токсичность

При введении в желудок у мышей ЛД50 = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели[5].

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
  2. Методы получения химических реактивов и препаратов, 1970, с. 5.
  3. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloroacetaldehydes
  4. Портал Acetyl. Хлорацетальдегид
  5. Вредные вещества в промышленности. том I, 1976, с. 510.

Источники
  • Р. П. Ластовский, Е. А. Божевольнов, А. В. Бромберг и др. «Методы получения химических реактивов и препаратов». Выпуск 21. — М.: "НИИТЭХИМ", 1970.
  • Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
  • Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства. Хлорацетальдегид (40% раствор)
  • Хлорацетальдегид
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.