Малондиальдегид

Малондиальдегид
Малондиальдегид
Общие
Хим. формула	C3H4O2
Термические свойства
	Температура
• плавления	161 ± 1 ℉[1]
Классификация
Рег. номер CAS	542-78-9
PubChem	10964
SMILES	C(C=O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX6475000
ChEBI	566274
ChemSpider	10499
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Малондиальдегид, малоновый диальдегид (MDA) — альдегид с формулой CH₂(CHO)₂. Возникает в организме при деградации полиненасыщенных жиров активными формами кислорода, служит маркером перекисного окисления жиров (в том числе и при действии излучения) и оксидативного стресса.

Равновесная смесь малондиальдегида в форме енола (сверху) и альдегида.

Показано, что MDA способен реагировать с ДНК, образуя ДНК-аддукты, в первую очередь мутагенный M₁G[2].

MDA, наряду с другими «тиобарбитурореактивными веществами» (англ. thiobarbituric reactive substances, TBARS), вступает в реакцию с тиобарбитуровой кислотой, образуя красный флуоресцентный состав, что позволяет проводить приблизительный спектроморфометрический анализ содержания MDA[3][4]. Более селективный реагент - 1-метил-2-фенилиндол[3].

Роль в медицине

Содержание MDA повышено в роговице при кератоконусе и буллёзной кератопатии, по данным одного исследования[5].

В одной работе сообщается о повышенных уровнях MDA в посмертных образцах мозга лиц, длительно потреблявших метамфетамин[6]. Есть данные о повышении уровней MDA при диабете[7].

См. также

ALDH1A1 — альдегиддегидрогеназа человека, способная окислять MDA.
4-гидроксиноненал (4-HNE) — другой токсичный альдегид.

Примечания

http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0377.html
Marnett L. J. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde (неопр.) // Mutation Research. — Elsevier, 1999. — Т. 424, № 1—2. — С. 83—95. — doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. — PMID 10064852.
V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
TBARS assay Архивировано 14 сентября 2006 года. by Eva Feldman, MD.
Buddi R., Lin B., Atilano S. R., Zorapapel N. C., Kenney M. C., Brown D. J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem. : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)
Fitzmaurice P. S., Tong J., Yazdanpanah M., Liu P. P., Kalasinsky K. S., Kish S. J. Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. : journal. — 2006. — November (vol. 319, no. 2). — P. 703—709. — doi:10.1124/jpet.106.109173. — PMID 16857724.
Slatter D. A., Bolton C. H., Bailey A. J. The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus (англ.) // Diabetologia : journal. — 2000. — May (vol. 43, no. 5). — P. 550—557. — PMID 10855528. Архивировано 12 января 2002 года. Архивированная копия (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения: 30 апреля 2009. Архивировано 12 января 2002 года.

Ссылки

Диальдегид малоновый - humbio.ru

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[_67eeede1cd2dd965-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0377.html

[martnett-2] Marnett L. J. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde (неопр.) // Mutation Research. — Elsevier, 1999. — Т. 424, № 1—2. — С. 83—95. — doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. — PMID 10064852.

[eEROS-3] V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008

[4] TBARS assay Архивировано 14 сентября 2006 года. by Eva Feldman, MD.

[pmid11850437-5] Buddi R., Lin B., Atilano S. R., Zorapapel N. C., Kenney M. C., Brown D. J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem. : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)

[pmid16857724-6] Fitzmaurice P. S., Tong J., Yazdanpanah M., Liu P. P., Kalasinsky K. S., Kish S. J. Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. : journal. — 2006. — November (vol. 319, no. 2). — P. 703—709. — doi:10.1124/jpet.106.109173. — PMID 16857724.

[pmid10855528-7] Slatter D. A., Bolton C. H., Bailey A. J. The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus (англ.) // Diabetologia : journal. — 2000. — May (vol. 43, no. 5). — P. 550—557. — PMID 10855528. Архивировано 12 января 2002 года. Архивированная копия (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения: 30 апреля 2009. Архивировано 12 января 2002 года.