Кротоновый альдегид
Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.
| Кротоновый альдегид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(2E)-бут-2-эналь | ||
| Традиционные названия | β-метакролеин | ||
| Хим. формула | C4H6O | ||
| Рац. формула | C4H6O | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,846 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -76,5 °C | ||
| • кипения | 104,0 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 18,1 (20°C) | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 123-73-9 | ||
| PubChem | 447466 | ||
| Рег. номер EINECS | 224-030-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,5 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 38-132 мг/кг | ||
| Токсичность | Весьма ядовит | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Физические и химические свойства
Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.
Вызывает слезотечение (лакриматор).
Является важным интермедиатом в органическом синтезе.
Получение и применение
Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:
Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.[1]
Безопасность
Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.
ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности - 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.
Нахождение в природе
Кротоновый альдегид широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].
См. также
- Метакролеин
Примечания
- R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a08_083
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.