Трифторуксусная кислота

Трифтору́ксусная кислота́ (трифторэтановая кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом (отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты). Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп (20,6 % воды).

Трифторуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование		 трифторэтановая кислота
Хим. формула CF3COOH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 114,03 г/моль
Плотность 1,531 г/см³
Поверхностное натяжение 13,53 ± 0,01 мН/м[1] и 11,42 ± 0,01 мН/м[1]
Динамическая вязкость 0,808 ± 0,001 мПа·с[2] и 0,571 ± 0,001 мПа·с[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -15,36 °C
 • кипения 72,4 °C
Критическая точка 218,15
Давление пара 10 ± 1 кПа[3], 15,1 ± 0,1 кПа[4] и 100 ± 1 кПа[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 0,23
Растворимость
 • в воде смешивается
Структура
Дипольный момент 2,28 ± 0,25 Д[5]
Классификация
Рег. номер CAS 76-05-1
PubChem 6422
Рег. номер EINECS 200-929-3
SMILES
InChI
RTECS AJ9625000
ChEBI 45892
ChemSpider 10239201
Безопасность
NFPA 704
1
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF.

Кислотным гидролизом 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана.

Окисление 2,2,2-трифторэтанола.

Химические свойства

Сильная одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.

С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями даёт прочные комплексы.

Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.

При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами даёт эфиры, с аминами — амиды.

Примечания
  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—231. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15—21. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9—59. — ISBN 978-1-4822-0868-9

Литература
  • «Краткая химическая энциклопедия». — т.5, Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С. 276
  • «Промышленные фторорганические продукты: Справочник». — Л.: Химия, 1990. — С. 367—371
  • «Справочник химика». — Т.3. — М.-Л.: Химия, 1965. — С. 118
  • «Химическая энциклопедия». — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 9
  • Альберт А., Сержент Е. «Константы ионизации кислот и оснований». — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 118
  • Гудлицкий М. «Химия органических соединений фтора». — М.: ГНТИХЛ, 1961. — С. 270
  • Некрасов Б. В. «Основы общей химии». — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 563—564
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 184
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.