Сквален
Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.
| Сквален | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен |
| Хим. формула | C30H50 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 410,73 г/моль |
| Плотность | 0,8562 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -75 °C |
| • кипения | 242 (4 мм.рт.ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Вращение | 1,4961° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-02-4 |
| PubChem | 638072 |
| Рег. номер EINECS | 203-826-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XB6010000 |
| ChEBI | 15440 |
| ChemSpider | 553635 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические и химические свойства
Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.
Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.
Нахождение в природе
Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом, аргановом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.
Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.
Получение
Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.
Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной
Биосинтез
Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.
Биологическая роль
Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.
Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.