Мевалоновая кислота

Мевало́новая кислота (3,5-дигидрокси-3-метилвалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.

Мевалоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(R)​-​3,5-​Дигидрокси-​3-​метилпентановая кислота
Сокращения	MVA
Хим. формула	C6H12O4
Рац. формула	C6H12O4
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	148,16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	150-97-0
PubChem	439230
SMILES	CC(CCO)(CC(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
ChEBI	17710
ChemSpider	388367
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H⁺. Является предшественником изопентенилпирофосфата.

Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.

Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.

Мевалонатный путь