о-Фенилендиамин

о-Фенилендиамин — органическое соединение с формулой C6H8N2, ароматический диамин.

о-Фенилендиамин[1][2]
Общие
Систематическое
наименование		 1,2-​диаминобензол, 1,2-​фенилендиамин
Сокращения OPD
Хим. формула C6H8N2
Рац. формула C6H4(NH2)2
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Энергия ионизации 690 кДж/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 103 °C
 • кипения 257 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95-54-5
PubChem 24898319
Рег. номер EINECS 202-430-6
SMILES
InChI
ChEBI 34043
ChemSpider 13837582
Безопасность
Предельная концентрация 0,5 мг/м³
ЛД50 80-90 мг/кг
Фразы риска (R) R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
Фразы безопасности (S) S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H301, H312+H332, H317, H319, H341, H351, H371, H410
Меры предостор. (P)
P260, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P501
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение и лабораторная очистка

В промышленности о-фенилендиамин получают восстановлением 2-нитроанилина, который синтезируют аминированием 2-нитрохлорбензола. Восстановление можно проводить под действием различных реагентов, например, порошка железа, гидразина или сероводорода. Промышленный метод предполагает использование палладиевого катализатора. Также о-фенилендиамин можно получать аминированием 1,2-дихлорбензола или аминированием анилина[3].

В лаборатории о-фенилендиамин очищают кристаллизацией из 1 % водного раствора гидросульфита натрия, после чего вещество промывают ледяной водой, сушат в вакууме и сублимируют в вакууме. Возможна также очистка кристаллизацией из толуола и зонной плавкой. Можно также кипятить раствор диамина в хлористом метилене с углём, затем его упарить, а остаток перекристаллизовать[4].

Химические свойства

о-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, выступая в реакциях как основание и образуя устойчивые соли. Ароматическое кольцо может быть гидрировано с образованием дизамещённого циклогексана. При реакции с муравьиной кислотой происходит циклизация и образуется бензимидазол. Реакция с нитрилами или альдегидами в присутствии ацетата меди(II) приводит в алкилзамещённым бензимидазолам. о-Фенилендиамин можно вводить в реакции с 1,2-дикарбонильными соединениями: при этом получаются хиноксалины. При реакции с азотистой кислотой в разбавленной серной кислоте происходит образование бензотриазола[3].

о-Фенилендиамин вступает в ряд окислительных реакций. Так, при его окислении водным хлоридом железа(III) образуется 2,3-диаминофеназин. Окисление оксидом серебра даёт о-бензохинондиимин, а окисление на воздухе в присутствии хлорида меди(I) приводит к образованию 1,4-дициано-1,3-бутадиена[3].

Reactions of 1,2-diaminobenzene

Применение

Значительная часть о-фенилендиамина расходуется на синтез фунгицидов, содержащих в своей структуре фрагмент бензимидазола. Также о-фенилендиамин находит применение в синтезе ветеринарных антигельминтных препаратов[3].

Токсичность

о-Фенилендиамин вызывает кожную сыпь, а также, вероятно, проникает через кожу в токсичных количествах. Испытания на кроликах показали, что данное вещество вызывает у них снижение веса, потерю координации, слабость, потемнение мочи и смерть. о-Фенилендиамин не считается канцерогеном, но провоцирует ненаследуемый генетический ущерб в клеточных культурах бактерий и млекопитающих[3].

Примечания
  1. Sigma-Aldrich. o-Phenylenediamine. Дата обращения: 9 января 2014.
  2. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  3. Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_405.
  4. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.