Левулиновая кислота

Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.

Левулиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
4-оксопентановая кислота
Традиционные названия левулиновая кислота,
4-оксовалериановая кислота,
β-ацетилпропионовая кислота,
3-ацетопропионовая кислота,
γ-кетовалериановая кислота,
Хим. формула C5H8O3
Рац. формула СН3СОСН2СН2СООН
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 116,1152 ± 0,0055 г/моль
Плотность 1,1447 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 33-35 °C
  кипения 245–246 °C
  вспышки 137 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,64 (при 18 °С),
4,62 (при 25 °С)
Растворимость
  в воде 67,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,439
Классификация
Рег. номер CAS 123-76-2
PubChem
Рег. номер EINECS 204-649-2
SMILES
InChI
RTECS OI1575000
ChEBI CHEBI:45630
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 450 мг/кг (мыши,внутрибрюшинно),
1850 мг/кг (крысы, перорально),
5000 мг/кг (кролики, накожно)
Токсичность Слаботоксична, раздражает кожу и слизистые оболочки, едкое вещество
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физико-химические свойства

Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире, кислота средней силы pKa = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек. Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона[1], и поэтому образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам. Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.

При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый лактон анжелика[2].

Получение

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс, получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой. Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании. Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала, инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот (серной или соляной).

Оксиметилфурфурол гидролизуется под действием серной кислоты на левулиновую и муравьиную кислоты.

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты[3].

Применение

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.[4]

Примечания

  1. Неницеску К.Д. Органическая химия / Под ред. акад. М.И. Кабачника. Перевод с румынского Л. Бырлэдяну. М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2. — 1050 с.
  2. George W. Huber, Sara Iborra, = Avelino Corma «Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering» Chemical Reviews 2006, vol. 106, 4044-4098. doi:10.1021/cr068360d
  3. Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6. 1954 год
  4. Mathieu Flamini’s no fuel

Литература

  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. М.: «Химия», 1979. — 832 с.

См. также

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.