Оксиметилфурфурол

Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров.[1] Легко образуется из моносахаридов в кислой среде.[2] Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз, также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой[3].

Оксиметилфурфурол
Общие
Систематическое
наименование		 5-​гидроксиметилфурфурол
Хим. формула C6H6O3
Физические свойства
Молярная масса 126,11 г/моль
Плотность 1,29 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 30–34 °C
 • кипения 114–116 (1 мбар) °C
Классификация
Рег. номер CAS 67-47-0
PubChem 237332
Рег. номер EINECS 200-654-9
SMILES
InChI
RTECS LT7031100
ChEBI 412516
ChemSpider 207215
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении.[4] Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение

Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.[5] Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.[6]. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы.[7] Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.[8]

Химические свойства

Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.

Применение

Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.[2]

Биохимия

Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.[9] На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.

Количественное определение

Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.[10][11]

Безопасность

Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано[12].

Примечания
  1. Что такое гидроксиметилфурфурол и чем он опасен? | Журнал без рекламы «Справочник потребителя»
  2. Архивированная копия (недоступная ссылка). Дата обращения: 5 апреля 2011. Архивировано 2 апреля 2015 года.
  3. Альбина Комиссарова. Меняем пищевое поведение! Худеем вместе. — Litres, 2020-03-11. — 247 с. — ISBN 978-5-04-174854-8.
  4. ОКСИМЕТИЛФУРФУРОЛ (недоступная ссылка). Дата обращения: 5 апреля 2011. Архивировано 8 июля 2014 года.
  5. Yuriy Román-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). «Phase Modifiers Promote Efficient Production of Hydroxymethylfurfural from Fructose». Science 312 (5782): 1933—1937.
  6. Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, J. M.; Riisager, A. «Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)furfural in Ionic Liquids: Paving the Way to Renewable Chemicals» ChemSusChem. 2011, Volume 4, pages 451—458.
  7. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 20, 1969, стр. 159
  8. Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). «Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural». Science 316 (5782): 1597—1600.
  9. Husøy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jöbstl, D.; Stølen, L.H.; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). "Dietary exposure to 5-hydroxymethylfurfural from Norwegian food and correlations with urine metabolites of short-term exposure". Food and Chemical Toxicology 46 (12): 3697–702.
  10. Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). "Determination of aldehydes in food by high-performance liquid chromatography with biosensor coupling and micromembrane suppressors". Journal of Chromatography A 880: 233.
  11. Gaspar, Elvira M.S.M.; Lucena, Ana F.F. (2009). "Improved HPLC methodology for food control – furfurals and patulin as markers of quality". Food Chemistry 114 (4): 1576.
  12. Heat Forms Potentially Harmful Substance In High-fructose Corn Syrup, Bee Study Finds
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.