Толуидины
Толуидины (аминотолуолы, метиланилины, толиламины) — ароматические органические соединения, аминопроизводные толуола. Жидкости или твёрдые вещества, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.
Толуидины | ||||
---|---|---|---|---|
о: м: п: | ||||
Изомеры | ||||
| ||||
Общие | ||||
Систематическое наименование | Толуидины | |||
Традиционные названия | аминотолуолы, метиланилины, толиламины | |||
Хим. формула | CH3-С6H4-NH2 | |||
Рац. формула | C7H9N | |||
Физические свойства | ||||
Молярная масса | 107,15 г/моль | |||
Плотность | о: 0,9984 г/см³ м: 0,9891 г/см³ п: 0,9619 г/см³ | |||
Термические свойства | ||||
Т. плав. | о: −24,4 ℃ (α-форма) −14,7 ℃ (β-форма) м: −31,5 ℃ п: 44,5—45 ℃ | |||
Т. кип. | о: 200,3 ℃ м: 203 ℃ п: 200,5 ℃ | |||
Химические свойства | ||||
pKa | о: 9,61 м: 9,41 п: 8,83 | |||
Растворимость в воде | о: 1,59 % п: 0,74 % | |||
Классификация | ||||
Номер CAS | 26915-12-8 | |||
Номер EINECS | 248-105-2 | |||
Безопасность | ||||
ЛД50 | ~500 мг/кг | |||
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Физические свойства
Толуидины хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде. Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха, как и анилин, темнеют.
Химические свойства
Толуидины обладают свойствами ароматических аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в реакции электрофильного замещения.
Применение
- Для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей.
- п-толуидин входит в состав ингибиторов коррозии.
- м-толуидин используют для получения 3-хлортолуола.
Физиологическое действие
Сильный яд.
Признаки отравления: чувство жжения в лице, сильная головная боль, поражение органов мочеотделения, кровь и метгемоглобин в моче, задержка выделения мочи, иногда причиняющая сильные боли.
ПДК в воздухе - 2 мг на кубический метр.
См. также
- 2-Аминотолуол
- 3-Аминотолуол
- 4-Аминотолуол
Литература
- Леммлейн Г. Г., Дукова Е. Д. Наблюдения спирального роста кристаллов паратолуидина // Доклады АН СССР. 1955. Т. 102. № 1. С. 77-79.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
Примечания
Ссылки
- пара-толуидин — описание.