Куркумин
Куркумин, диферулоилметан — основной куркуминоид, входящий в состав корня куркумы. Используется в качестве пищевого красителя, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E100.
Куркумин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1,7-Бис(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1,6-гептадиен-3,5-дион; куркумин; тумаровый желтый; диферулоилметан; E100 |
Хим. формула | C21H20O6 |
Физические свойства | |
Состояние | порошок от ярко-жёлтого до оранжевого цвета |
Молярная масса | 368,38 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 183 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 458-37-7 |
PubChem | 969516 |
Рег. номер EINECS | 207-280-5 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E100 |
RTECS | MI5230000 |
ChEBI | 3962 |
ChemSpider | 839564 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
К куркуминоидам также относятся диметоксикуркумин и бис-диметоксикуркумин. Именно благодаря куркуминоидам корень куркумы имеет характерный жёлтый цвет.
Куркумин содержится в составе БАД и продаётся как БАД в чистом виде. В альтернативной медицине он предлагается в качестве лекарства от множества болезней, но реального клинического эффекта не имеет — это вещество практически не усваивается в ЖКТ[1][2][3].
Химические свойства
Куркумин является полифенолом.
В растворах минеральных кислот куркумин цвет не меняет, раствор в щелочах имеет красно-бурый цвет.
Физические свойства
Куркумин при нормальных условиях — оранжево-жёлтые кристаллы. Он нерастворим в воде, но легко растворяется в спирте, малорастворим в диэтиловом эфире.
В спектре поглощения этанольного раствора куркумина есть полоса с λmax=430 нм[4].
Куркумин очищают перекристаллизацией из водно-ацетонового раствора.
Применение
Характерная особенность куркумина — это его способность окрашивать в желтый цвет не только животные, но и растительные волокна без протравы. В этом отношении он аналогичен искусственным органическим азокрасителям.
Краситель из корня куркумы получают экстрагированием порошка корня куркумы петролейным эфиром, а затем спиртом. Полученный спиртовой экстракт представляет собой жёлтый натуральный краситель.
Спиртовой экстракт из корня куркумы представляет собой прозрачную жидкость, окрашенную в интенсивный жёлтый цвет с золотистым оттенком. Вкус экстракта характерный, без посторонних привкуса и запаха. Он может использоваться для окрашивания пищевых продуктов в жёлтый цвет, главным образом в кондитерской промышленности.
Куркумин входит в состав многих БАД (пищевых добавок) и позиционируется производителями как средство для лечения разных болезней и улучшения работы внутренних органов[5][6][1][2][3]. Дешёвые пищевые добавки, маркированные как сделанные из куркумы, часто содержат синтетический куркумин вопреки написанному на упаковке[6].
Куркумин входит во многие рецептуры традиционной медицины разных народов[7].
Маркетинг
Куркумин продвигается производителями биологически-активных добавок как вещество, помогающее организму справиться со множеством болезней. В 2017 году растительные БАДЫ с куркумой были на пятом месте среди лидеров продаж в США, объём продаж этих БАД составил 32 миллиона долларов и за год вырос на 46%. Такой рост их популярности объясняется навязчивой рекламой[8]. Причём у многих БАД на этикетке написано, что препарат содержит куркуму, а в составе на обратной стороне банки указан куркумин, а не куркума[5].
В 2018 году в США объём продаж БАД, содержащих куркумин, составил 328 миллионов долларов[5].
Куркумин стал «золотом дураков», сторонники его медицинского применения обещают, что он вылечит от всех болезней, и активно пропагандируют его употребление в лекарственных целях[5].
Биологическое действие
Все сведения о биологическом действии куркумина получены в лабораторных исследованих in vitro и на модельных животных. В немногих строго научных исследованиях на людях эффект куркумина не отличался от плацебо (хоть какой-то эффект был только в исследованиях с низкой достоверностью и ошибками в дизайне)[5].
- Положительное
- Потенциальное противовоспалительное. В лабораторных экспериментах куркумин ингибировал молекулы, участвующие в воспалении, например фосфолипазу, липооксигеназу, ЦОГ-2, лейкотриены, тромбоксан, простагландины, оксид азота, коллагеназу, эластазу, гиалуронидазу, хемоаттрактантный белок моноцитов-1 (MCP-1), интерферон-индуцируемый белок, ФНО и интерлейкин-12[9]. Регулирует факторы транскрипции, цитокины, протеинкиназы, молекулы адгезии, ферменты, связанные с воспалением, что позволяет предположить его потенциал в профилактике и лечении воспалительных заболеваний[10]. Может использоваться в качестве поддерживающей терапии при лечении хронических воспалительных заболеваний, в частности, при язвенном колите[11]. В комплексе с фосфатидилхолином у некоторых больных остеоартрозом снижает боль в суставах и улучшает их функции; может применяться для долгосрочного лечения остеоартрита в качестве дополнительной терапии[12][13].
- Потенциальное противоопухолевое. Куркумин исследовался для использования в терапии некоторых форм рака: в 2010 году эксперименте in vitro на клеточных культурах была показана способность куркумина вызывать апоптоз раковых клеток без цитотоксического воздействия на здоровые клетки[14][15], в 2008 году проходила вторая фаза клинических исследований препарата[16].
- Потенциальное антибактериальное. В 2019 году куркумин исследуется как одно из веществ, могущих усилить действие препаратов, используемых для уничтожение Helicobacter pylori[17].
- Как противоокислительное, так и проокислительное действие на ДНК (в разных условиях)[18][19].
- Потенциально антидепрессивное. В экспериментах на животных в 2009 году выявлено ингибирование куркумином моноаминоксидазы[20].
- Гепатотоксичное, а при низких концентрациях потенциально гепатопротекторное при отравлении алкоголем. В 2009 году в эксперименте на гепатоцитах крыс было обнаружено, что куркумин не защищал ни от некроза, индуцированного этанолом, ни от истощения глутатиона. Однако низкие концентрации куркумина (1 мкг/моль) могут несколько защитить гепатоциты от алкоголя за счет снижения перекисного окисления липидов и высвобождения цитохрома C, но не влияют ни на некроз, ни на апоптоз гепатоцитов. В то же время более высокие концентрации вызывают истощение глутатиона, активацию каспазы-3, некроз и апоптоз[21].
- Токсичность. Не выявлено токсических эффектов при приёме куркумина в дозировке 8000 мг в день в течение 3 месяцев[9].
- Отрицательное
В одном исследовании диетические добавки с куркумином увеличивали метастатический рост карциномы легких Льюиса у мышей.[22] В легких курильщиков куркумин может увеличить образование активных форм кислорода, усилив опухолевый прогресс в результате окислительного повреждения куркумином дополнительных клеточных макромолекул, которые действуют совместно с генетическим повреждением, уже превалирующим в легких курильщиков и бывших курильщиков.[23]
При лечении ВИЧ-инфекции куркумин неэффективен в отношении снижения вирусной нагрузки или улучшении количества клеток CD4.[24]
In vitro высокие концентрации куркумина усиливают гепатотоксичность этанола, поскольку провоцируют истощение глутатиона и каспазы-3, некроз и апоптоз гепатоцитов.[21]
In vitro куркумин стимулирует старение клеток человека, образующих стенки сосудов, в том числе повреждая ДНК.[25]
МРТ показала, что куркумин у грызунов в дозе 30 мг/кг массы тела в течение 12—20 недель применения приводил к обострению региональной атрофии головного мозга в экспериментах с моделированием системной красной волчанки.[26]
Куркумин может проявлять антиоксидантную или прооксидантную[27] активность в зависимости от дозы.[19][28]
Кроме того, у куркумина обнаружились следующие проблемы[1]:
- низкая биодоступность
- отсутствие единообразия в представленных на рынке субстанциях
- отсутствие химических исследований с надлежащим дизайном
- недостаток доказательств клинической эффективности куркумина
- недостаток доказательств безопасности куркумина
- риск использования куркумина вместо лекарств, одобренных FDA (США)
Другие куркуминоиды или их комплексный эффект
Бисдеметоксикуркумин in vitro является иммуномодулятором, стимулирующим фагоцитоз моноцитами бета-амилоида (накопление которого, в соответствии с амилоидной гипотезой, является причиной болезни Альцгеймера)[29].
Тетрагидрокуркумин не продлевал жизнь долгоживущим мышам, если его давали со второй половины жизни, а не с раннего детства[30].
Экстракт Curcuma longa оказался эффективным и безопасным вариантом лечения пациентов с первичным болезненным остеоартрозом коленного сустава, показав достоверное снижение выраженности болевого синдрома и улучшение функций коленного сустава[31].
Куркума может быть эффективна в снижении СРБ и уремического зуда у пациентов с терминальной стадией болезни почек[32].
В популярных книгах пишут, что куркума обладает антибактериальным и иммуномодулирующим свойствами[33].
Эффективность и безопасность
Куркумин не имеет лечебного эффекта, что не удивительно из-за его низкой биодоступности[5][2][34][уточните ссылку (уже 96 дней)][3].
Нет ни одного качественно проведённого клинического исследования, которое показало бы эффект куркумина, отличающийся от плацебо. О его лечебном потенциале говорят на основе только лабораторных исследований на клеточных культурах и модельных животных, что никак не может служить основанием для выводов о его действенности для людей, все заявления о лечебном потенциале куркумина и куркумы являются в лучшем случае предположениями[5][34][уточните ссылку (уже 96 дней)][3][2].
Приём куркумина внутрь перорально безопасен вплоть до ежедневной дозы 2 г куркумы в течение года или до 4 г куркумина ежедневно в течение месяца[5].
Продукция из корня куркумы может содержать повышенное количество свинца вплоть до опасного его количества[6].
Побочные эффекты
Высокие дозы куркумина могут вызвать диарею, тошноту и другие побочные эффекты[5].
Межлекарственное взаимодействие куркумина с другими препаратами может быть опасным. Известно о его взаимодействии с антикоагулянтами, антацидами и лекарствами, используемыми для химиотерапии и контроля артериального давления[5].
Внутривенное введение куркумина, как и экстракта куркумы, может привести к летальном исходу[35].
Примечания
- Водовозов, 2019.
- Мищенко, 2019.
- Мотова, 2021.
- Manolova, Y. The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach : [англ.] / Y. Manolova, V. Deneva, L. Antonov … [et al.] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy : журн. — 2014. — Vol. 132. — P. 815–820. — doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. — PMID 24973669.
- MacKeen, D. What Are the Benefits of Turmeric? : Famed for purported anti-inflammatory and antioxidant properties, the botanical is hailed for helping a host of conditions. Is that true? : [англ.] : [арх. 16 октября 2019] // The New York Times : газ. — 2019. — 16 October.
- Skiba, M. B. Curcuminoid Content and Safety-Related Markers of Quality of Turmeric Dietary Supplements Sold in an Urban Retail Marketplace in the United States : [англ.] / M. B. Skiba, P. B. Luis, C. Alfafara … [et al.] // Molecular Nutrition & Food Research : журн. — 2018. — Art. e1800143. — doi:10.1002/mnfr.201800143. — PMID 29808963. — PMC 6277232.
- Nelson et al., 2017.
- Гавура, С. На растительные БАДы тратятся миллиарды, но зачем? : [арх. 24 апреля 2019] = Scott Gavura. Billions on herbal remedies – and for what? / Пер. с англ.: Роман Королев; ред.: Галина Вирясова // Медфронт. — 2019. — 18 марта.
- Chainani-Wu, N. Safety and anti-inflammatory activity of curcumin : a component of tumeric (Curcuma longa) : [англ.] / Department of Stomatology, University of California, San Francisco, CA, USA // Journal of alternative and complementary medicine. — 2003. — Vol. 9, no. 1 (February). — P. 161−168. — doi:10.1089/107555303321223035. — PMID 12676044.
- Aggarwal, B. B. Potential therapeutic effects of curcumin, the anti-inflammatory agent, against neurodegenerative, cardiovascular, pulmonary, metabolic, autoimmune and neoplastic diseases : [англ.] / B. B. Aggarwal, K. B. Harikumar // International Journal of biochemistry and cell biology. — 2009. — Vol. 41, no. 1 (January). — P. 40–59. — doi:10.1016/j.biocel.2008.06.010. — PMID 18662800. — PMC 2637808.
- Garg, S. K. Куркумин для поддержания ремиссии при язвенном колите = Curcumin for maintenance of remission in ulcerative colitis / S. K. Garg, V. Ahuja, MJeeva Sankar … [и др.] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2012. — 17 октября. — doi:10.1002/14651858.CD008424.pub2.
- Belcaro, G. Efficacy and safety of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, during extended administration in osteoarthritis patients : [англ.] / G. Belcaro, M. R. Cesarone, M. Dugall … [et al.] // Alternative Medicine Review. — 2010. — Vol. 15, no. 4 (December). — P. 337–344. — PMID 21194249.
- Belcaro, G. Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis : [англ.] / G. Belcaro, M. R. Cesarone, M. Dugall … [et al.] // Panminerva Medica. — 2010. — Vol. 52 issue=2 Suppl 1 (June). — P. 55–62. — PMID 20657536.
- Patel, Vaishali B. Colorectal cancer : chemopreventive role of curcumin and resveratrol : [англ.] / Vaishali B. Patel, Sabeena Misra, Bhaumik B. Patel … [et al.] // Nutrition and Cancer : j. — 2010. — Vol. 62, no. 7. — P. 958−967. — ISSN 1532-7914. — doi:10.1080/01635581.2010.510259. — PMID 20924971. — PMC 3837545.
- Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator : A Mechanism of Tumor Growth Inhibition : [англ.] : [арх. 10 февраля 2012] // Molecular Pharmacology. — 2006. — Vol. 70, no. 5. — P. 1664—1671. — doi:10.1124/mol.106.025817. — PMID 16880289.
- Dhillon, Navneet. Phase II Trial of Curcumin in Patients with Advanced Pancreatic Cancer : [англ.] / Navneet Dhillon, Bharat B. Aggarwal, Robert A. Newman … [et al.] // Clinical Cancer Research : journal. — 2008. — Vol. 14, no. 14. — P. 4491−4499. — doi:10.1158/1078-0432.CCR-08-0024.
- Fontes, Luís Eduardo S. N‐acetylcysteine as an adjuvant therapy for Helicobacter pylori eradication : [англ.] / Luís Eduardo S. Fontes, Ana Luiza C. Martimbianco, Carolina Zanin … [et al.] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2019. — 12 February. — doi:10.1002/14651858.CD012357.pub2. :
«New adjuvant drugs — such as probiotics, statins, curcumin, and N‐acetylcysteine (NAC) — are being tested to enhance eradication rates.» - Ak, T. Antioxidant and radical scavenging properties of curcumin : [англ.] / T. Ak, I. Gülçin // Chemico-biological interactions. — 2008. — Vol. 174, no. 1 (7 May). — P. 27−37. — doi:10.1016/j.cbi.2008.05.003. — PMID 18547552.
- Ahsan, H. Pro-oxidant, anti-oxidant and cleavage activities on DNA of curcumin and its derivatives demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin : [англ.] / H. Ahsan, N. Parveen, N. U. Khan … [et al.] // Chemico-biological interactions. — 1999. — Vol. 121, no. 2 (July). — P. 161−175. — doi:10.1016/s0009-2797(99)00096-4. — PMID 10418962.
- Kulkarni, S. Potentials of curcumin as an antidepressant : [англ.] / S. Kulkarni, A. Dhir, K. K. Akula // The Scientific World Journal. — 2009. — No. 9 (November). — P. 1233—1241. — doi:10.1100/tsw.2009.137. — PMID 19882093. — PMC 5823188.
- Effects of curcumin on ethanol-induced hepatocyte necrosis and apoptosis : implication of lipid peroxidation and cytochrome c : [англ.] // Naunyn-Schmiedebergs Archives of Pharmacology. — 2009. — Vol. 379, no. 1 (January). — P. 47—60. — doi:10.1007/s00210-008-0335-2. — PMID 18716759.
- Lin Yan. Dietary supplementation with curcumin enhances metastatic growth of Lewis lung carcinoma in mice . The International Journal of Cancer (IJC). onlinelibrary.wiley.com (22 июня 2012).
- Stephanie T. Dance-Barnes, Nancy D. Kock, Joseph E. Moore et al. Lung tumor promotion by curcumin . www.ncbi.nlm.nih.gov. PMC (9 апреля 2009). — PMCID: PMC2691137 PMID: 19359593.
- Jian Ping Liu, Eric Manheimer, Min Yang. Фитотерапия для лечения ВИЧ-инфекции и СПИДа . www.cochranelibrary.com. Cochrane (20 июля 2005).
- Wioleta Grabowska, Karolina Kucharewicz, Maciej Wnuk et al. Curcumin induces senescence of primary human cells building the vasculature in a DNA damage and ATM-independent manner . www.ncbi.nlm.nih.gov. PMC (4 февраля 2015). — PMCID: PMC4315775 PMID: 25649709.
- Foxley S1, Zamora M, Hack B et al. Curcumin aggravates CNS pathology in experimental systemic lupus erythematosus. . www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (апрель 2013). — PMID: 23410788.
- Aggeli IK, Koustas E, Gaitanaki C et al. Curcumin acts as a pro-oxidant inducing apoptosis via JNKs in the isolated perfused Rana ridibunda heart. . www.ncbi.nlm.nih.gov. PubMed (июль 2013). — PMID: 23630153.
- Banerjee A, Kunwar A, Mishra B et al. Concentration dependent antioxidant/pro-oxidant activity of curcumin studies from AAPH induced hemolysis of RBCs. (июль 2008). — PMID: 18571152.
- Cashman, John R. Immune defects in Alzheimer's disease : new medications development : [англ.] / John R. Cashman, Senait Ghirmai, Kenneth J. Abel … [et al.] // BMC Neuroscience : журн. — 2008. — Vol. 9, no. 2 (3 December). — doi:10.1186/1471-2202-9-S2-S13.
- Kitani, K. The effects of tetrahydrocurcumin and green tea polyphenol on the survival of male C57BL/6 mice : [англ.] / K. Kitani, T. Osawa, T. Yokozawa // Biogerontology : журн. — 2007. — Vol. 8, no. 5 (October). — P. 567–573. — doi:10.1007/s10522-007-9100-z. — PMID 17516143.
- Madhu, K. Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis : a randomized placebo-controlled trial : [англ.] / K. Madhu, K. Chanda, M. J. Saji // Inflammopharmacology : журн. — 2013. — Vol. 21, no. 2 (April). — P. 129–136. — doi:10.1007/s10787-012-0163-3. — PMID 23242572.
- Pakfetrat, M. Effects of turmeric on uremic pruritus in end stage renal disease patients : a double-blind randomized clinical trial : [англ.] / M. Pakfetrat, F. Basiri, L. Malekmakan … [et al.] // Journal of Nephrology. — 2014. — Vol. 27, no. 2 (April). — P. 203−207. — doi:10.1007/s40620-014-0039-2. — PMID 24482090.
- Волкова Р. Энциклопедия защиты иммунитета. Имбирь, куркума, шиповник и другие. — Москва: АСТ, 2014.
- Водовозов, 2020.
- Novella, S. Naturopathic Death From IV Turmeric : A recent death from IV curcumin exposes the weaknesses in the evidence for curcumin/turmeric and the naturopathic profession. : [англ.] : [арх. 21 апреля 2017] // Science Based Medicine. — 2017. — 12 April.
Литература
- Харламова, О. А. Натуральные пищевые красители / О. А. Харламова, Б. Ф Кафка. — М. : Пищевая пром-сть, 1979 . — С. 129–137.
- Nelson, K. M. The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin : [англ.] / K. M. Nelson, J. L. Dahlin, J. Bisson … [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. — 2017. — 11 January. — doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. — PMID 28074653. — PMC 5346970.
Ссылки
- Водовозов, А. В. Злой критик. Полезный куркумин с летальным исходом : [арх. 29 сентября 2020] // XX2 век. — 2019. — 16 декабря.
- Мотова, Е. Куркума // Еда для радости c Еленой Мотовой. — 2021. — 12 августа.
- Мищенко, Е. Чем нас лечат: Куркумин. Рыжий-бесстыжий : Можно ли лечить пряностью : [арх. 18 сентября 2020] // Индикатор. — 2019. — 16 августа.