Диэтиламин

Диэтиламин (N,N-Диэтиламин, диэтамин) — органическое соединение, вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами.

Диэтиламин
Общие
Систематическое
наименование		 диэтиламин, N-​этилэтанамин
Традиционные названия диэтиламин, N,N-диэтиламин, диэтамин
Хим. формула C4H11N
Рац. формула (C2H5)2NH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 73,14 г/моль
Плотность 0,71 г/см³
Энергия ионизации 8,01 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -48 °C
 • кипения 56,3 °C
 • вспышки -26 °C
 • самовоспламенения 310 °C
Пределы взрываемости 1,8-10,1 %
Критическая точка  
 • температура 223,3 °C
 • давление 36,6 атм
Мол. теплоёмк. 169,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -103,7 (ж) кДж/моль
Давление пара 192 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,17*10-11
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3864
Классификация
Рег. номер CAS 109-89-7
PubChem 8021
Рег. номер EINECS 203-716-3
SMILES
InChI
RTECS HZ8750000
ChEBI 85259
Номер ООН 1154
ChemSpider 7730
Безопасность
Предельная концентрация 30 мг/м³
ЛД50 450-500 (крысы, внутрижелудочно)
Токсичность ирритант, среднетоксичен.
NFPA 704
3
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

В промышленности получают взаимодействием этанола с аммиаком (при 350-450 °C и катализе Al2O3, SiO2) или с аммиаком в присутствии водорода (при 150-230 °C и катализе Ni, Co, Cu, Re). Также диэтиламин получают взаимодействием диэтилового эфира с аммиаком, восстановительным аминированием ацетальдегида и этилированием аммиака этилхлоридом:

2C2H5Cl + 3NH3 → (C2H5)2NH + 2NH4Cl

В лаборатории диэтиламин получают разложением 4-нитрозо-N,N-диэтиланилина щелочью[2].

Физические свойства

Бесцветная жидкость со специфическим запахом: аммиачным с небольшой примесью рыбного. Смешивается с водой, растворим в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире.

При атмосферном давлении не образует азеотропных смесей с водой, метанолом и этанолом.

Химические свойства

Как и другие замещённые амины, обладает основными свойствами — реагирует с кислотами с образованием солей диэтиламмония:

(C2H5)2NH + HCl → (C2H5)2NH2Cl.

Нитрозируется азотистой кислотой до N-нитрозодиэтиламина:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-NO + H2O

Ацилируется хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот до N,N-диэтиламидов.

Алкилируется алкилгалогенидами, диметилсульфатом.

С сероуглеродом в щелочной среде дает N,N-диэтилдитиокарбаматы:

(C2H5)2NH + CS2 + KOH → (C2H5)2NC(S)SK + H2O

При взаимодействии с сильными основаниями, отщепляя протон у атома азота, образует соли в роли кислоты. Например, получение ЛДА по реакции с бутиллитием.

(C2H5)2NH + LiC4H9 → (C2H5)2NLi + C4H10

Применение

Для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол, ускорителей вулканизации, красителей, флотореагентов, репеллентов (например, диэтилтолуамида), пестицидов, лекарственных средств (например, кордиамина, новокаина), ингибиторов коррозии (например, N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламмония). Также используется для получения LSD-25, в смеси с лизергиновой кислотой образуя диэтиламид d-лизергиновой кислоты.

28 февраля 2020 года неформальный союз стран, способствующих контролю за нераспространением химического оружия, Австралийская группа, добавил в свой список прекурсоров химического оружия[3] 22 вещества с идентификаторами AG66 — AG87, которые могут использоваться для синтеза отравляющего вещества «Новичок». Диэтиламин включён в список прекурсоров под номером AG64. Хотя Россия не является членом Австралийской группы, одновременно с «Новичками» диэтиламин также был включён в список веществ подлежащих экспортному контролю[4].

Безопасность

Токсичность

Диэтиламин — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 диэтиламин является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм, 4-го класса опасности[5]. В больших концентрациях N,N-диэтиламин раздражает слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз, обладает удушающим действием. ПДК 30 мг/м3[6][7].

Симптомы отравления у животных: раздражение слизистых верхних дыхательных путей и глаз, возбуждение ЦНС с последующим угнетением, тремор, судороги, смерть при явлениях асфиксии. После 1-ч ингаляции при 500—1000 мг/м3 у крыс нарушения условных и безусловных рефлексов на протяжении месяца, при 300 мг/м3 — кратковременные нарушения. Макроскопически: отек легких, полнокровие внутренних органов; гистологических: резко выраженная клеточная дистрофия и некробиотические изменения в печени (Васильева).

Пожароопасность

Горюч. Температура самовоспламенения 490 °C. Концентрационные пределы воспламенения 2,2-14 объёмных %.

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93
  3. Australia Group Chemical Weapons Precursors List. costanziresearch.com.
  4. Указ Президента Российской федерации № 760. Официальный интернет-портал правовой информации (7 декабря 2020). Дата обращения: 7 декабря 2020.
  5. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  6. name=https://docs.cntd.ru_Diethylamine
  7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ(недоступная+ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования

Литература
  • Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
  • Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494

См. также
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.