Лизергиновая кислота

Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.

Лизергиновая кислота

Общие
Хим. формула C16H16O2N2
Физические свойства
Молярная масса 268,3 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 238 °C
 • разложения 240 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 7,68[1]
Растворимость
 • в воде мало раств.
Классификация
Рег. номер CAS 82-58-6
PubChem 6717
Рег. номер EINECS 201-431-9
SMILES
InChI
ChEBI 6604
ChemSpider 6461
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.

Слабая органическая кислота. За счет наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.

С реактивом Марки дает коричневое окрашивание.

Алкалоиды

Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.

Амиды лизергиновой кислоты

Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и гистамина (H1-рецептор, но связываемость настолько мала, что ничего не происходит)[2] — важнейших регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, в том числе излечение шизофрении. После эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).

Юридический статус

В России лизергиновая кислота и ее производные относятся к наркотическим средствам, запрещенным к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.

Литература
  • «Свойства органических соединений: Справочник» под ред. Потехина А. А., Л.:Химия, 1984 стр. 222—223
  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
  • Орехов А. П. «Химия алкалоидов» М.: ИАН СССР, 1955 стр. 631

Примечания
  1. Кипер Р. А. Свойства веществ // Физико-химические свойства веществ: Справочник по химии. — Хабаровск, 2013. — С. 402. — 1015 с.
  2. Wayback Machine. web.archive.org (1 мая 2013). Дата обращения: 4 июля 2020.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.