Диэтилтолуамид

Диэтилтолуамид (ИЮПАК: N,N-Диэтилметилбензамид, устаревшее N,N-Диэтилметатолуамид) — органическое химическое соединение, обладающее репеллентным и инсектицидным действием. Диэтиламид толуиловой кислоты, существует в виде трёх изомеров: 2-, 3- и 4- (соответственно орто-, мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется почти исключительно 3- изомер или мета- изомер. Широко распространённый активный ингредиент средств для отпугивания гнуса, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.

Диэтилтолуамид
Общие
Систематическое
наименование		 N,N-​Диэтил-​3-​метилбензамид
Сокращения ДЭТА, DEET
Традиционные названия Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устар. по ИЮПАК)
Хим. формула C12H17NO
Рац. формула CH3C6H4CON(C2H5)2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 191,27 г/моль
Плотность 0,998 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -45 °C
 • кипения 288-292 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде при ст. у. 1,0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 134-62-3
PubChem 4284
Рег. номер EINECS 205-149-7
SMILES
InChI
ChEBI 7071
ChemSpider 4133
Безопасность
ЛД50 200-754 мг/кг
Токсичность умеренно токсичен, вызывает наркотическое действие
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

ДЭТА был синтезирован в 1944 г. Сэмюэлем Гертлером[1] в Министерстве сельского хозяйства США для применения армией США[2] для защиты личного состава в регионах с большим количеством кровососущих насекомых.

Способ (механизм) действия

Синтез

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

Репеллент «ДЭТА»

Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.

Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и др.[3]

Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия)[4].

Влияние на окружающую среду

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель[5] и тилапия[6], и некоторых видов пресноводного зоопланктона[7].

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр[8].

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии[9].

В культуре

Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко «Лето»: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»

Примечания
  1. Gertler, Samuel, "N,N-diethylbenzamide as an insect repellent", US 2408389
  2. Katz, Tracy. Insect repellents: Historical perspectives and new developments (англ.) // Journal of the American Academy of Dermatology : journal. — 2008. — 14 February (vol. 58, no. 5). — P. 865—871. — doi:10.1016/j.jaad.2007.10.005. — PMID 18272250.
  3. ДЭТА. Описание препарата. Дата обращения: 5 июня 2008.
  4. Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид. Дата обращения: 5 июня 2008.
  5. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  6. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, P.B. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels (англ.) // Journal of Environmental Biology : journal. — 1989. — Vol. 10, no. 2. — P. 87—91.. Архивировано 7 ноября 2007 года. Архивированная копия (недоступная ссылка). Дата обращения: 29 января 2011. Архивировано 7 ноября 2007 года.
  7. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites (англ.) // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : journal. — 2005. — Vol. 48, no. 3. — P. 323—328. — doi:10.1007/s00244-004-0029-9. — PMID 15750774.
  8. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Дата обращения: 20 июля 2022. Архивировано 29 марта 2012 года.
  9. Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.