Диаминопимелиновая кислота

Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP) — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грамотрицательных бактерий.[1]

Диаминопимелиновая кислота

Общие
Систематическое
наименование		 ​(2R,6S)​-​2,6-​Диаминогептандиовая кислота
Хим. формула C7H14N2O4
Физические свойства
Молярная масса 190,20 г/моль
Плотность 1,344 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 300 °C
Классификация
Рег. номер CAS 583-93-7
PubChem 865
Рег. номер EINECS 209-524-6
SMILES
InChI
ChEBI 23673
ChemSpider 842
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физико-химические свойства

Диаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.

Структура

В своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.

Биологическое значение

ДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli, у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой.

Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна[2].

См. также

Примечания
  1. Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology (неопр.). — McGraw-Hill Medical, 2007. — С. 85. — ISBN 0-07-147666-0.
  2. Seltmann, Guntram; Holst, Otto. The Bacterial Cell Wall (неопр.). — Berlin: Springer, 2002. — С. 81—82. — ISBN 3-540-42608-6.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.