Непротеиногенные аминокислоты
Непротеиногенные аминокислоты (также некодируемые) — аминокислоты, которые не участвуют в биосинтезе белка[1] (не входят в состав белков), многие из них являются токсинами и ингибиторами ферментов разнообразных метаболических реакций. Известно свыше 400 природных аминокислот и, возможно, больше тысячи их комбинаций.
Общие черты
Непротеиногенные аминокислоты в отличие от протеиногенных (их всего 21+1 у некоторых прокариот) более разнообразны, особенно те, которые содержатся в грибах и высших растениях. Протеиногенные аминокислоты участвуют в построении множества разных белков независимо от вида организма, а непротеиногенные аминокислоты могут быть даже токсичны для организма другого вида, они ведут себя как обычные чужеродные вещества (ксенобиотики). Например, гипоглицин, канаванин, дьенколевая кислота и β-цианоаланин, выделенные из растений, ядовиты для человека. Помимо этого непротеиногенные аминокислоты выполняют разнообразные функции в организмах животных и человека.
Структура
Между непротеиногенными и протеиногенными аминокислотами иногда существует близкое структурное родство. Так, аланину соответствуют более 30 производных, различающихся заместителями водородного атома метильной группы. Заместителем может быть аминогруппа, как, например, у 1,2-диаминопропановой кислоты, которая встречается в растениях семейства мимозовых; может образоваться циклопропановое кольцо, как у найденной в различных фруктах аминокислоты гипоглицина и 1-аминоциклопропакарбоновой кислоты.
Свойства
Токсичность
Некоторые непротеиногенные аминокислоты являются токсичными, из-за их способности к имитации структур протеиногенных аминокислот, такие, как тиализин. Другие же подобны структурам аминокислотам-нейромедиаторам, они обладают нейротоксичностью, например, квискваловая кислота, канаванин и азетидин-2-карбоновая кислота[2].
Выполняемые функции
Примечания
- Ян Кольман, Клаус-Генрих Рём, Юрген Вирт. Наглядная биохимия. — М.: «Мир», 2000. — 469 с. — 7000 экз. — ISBN 5-03-003304-1.
- Dasuri K., Ebenezer P. J., Uranga R. M., Gavilán E., Zhang L., Fernandez-Kim S. O. K., Bruce-Keller A. J., Keller J. N. Amino acid analog toxicity in primary rat neuronal and astrocyte cultures: implications for protein misfolding and TDP-43 regulation // Journal of Neuroscience Research. — 2011. — Vol. 89, № 9. — P. 1471—1477. — doi:10.1002/jnr.22677. — PMID 21608013.