Пропиофенон
Пропиофенон (1-фенил-1-пропанон, этилфенилкетон) — жирноароматический кетон, ближайший гомолог ацетофенона. Бесцветная жидкость с цветочным запахом, хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, эфире, бензоле), плохо — в воде[1].
Пропиофенон | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | этилфенилкетон |
Хим. формула | C9H10O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 134.18 г/моль |
Плотность | 1.0087 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 18.6 °C |
• кипения | 218 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1.5342 |
Структура | |
Дипольный момент | 9,62·10-30 Кл·м |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 93-55-0 |
PubChem | 7148 |
Рег. номер EINECS | 202-257-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 425902 |
ChemSpider | 6881 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Пропиофенон образует азеотропные смеси с мета-крезолом (т. кип. 218,6 °C, 83 % по массе пропиофенона), пара-крезолом (т. кип. 219,7 °C, 83,8 % пропиофенона).
По химическим свойствам пропиофенон является типичным представителем кетонов, легко образуя с гидроксиламином оксим (т. пл. 53-55 °C) и с гидразинами — гидразоны (2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 187-189 °C).
Подобно алифатическим и жирноароматическим кетонам, пропиофенон легко хлорируется и бромируется в α-положение по отношению к карбонильной группе.
Синтез
В промышленности пропиофенон получают ацилированием бензола хлорангидридом пропионовой кислоты по реакции Фриделя-Крафтса (выход 84 %) или газофазной конденсацией бензойной и пропионовой кислот при 400-500 °C в над MnO2, Fe2O3, CaCO3 или ТiO2.
Применение
Пропиофенон — полупродукт при синтезе некоторых лекарственных препаратов (например, эфедрина). Фиксатор запаха в парфюмерии.
Примечания
- Этилфенилкетон - Справочник химика 21 . www.chem21.info. Дата обращения: 3 декабря 2020.