Пропиофенон

Пропиофенон (1-фенил-1-пропанон, этилфенилкетон) — жирноароматический кетон, ближайший гомолог ацетофенона. Бесцветная жидкость с цветочным запахом, хорошо растворим в органических растворителях (этаноле, эфире, бензоле), плохо — в воде[1].

Пропиофенон
Общие
Традиционные названия этилфенилкетон
Хим. формула C9H10O
Физические свойства
Молярная масса 134.18 г/моль
Плотность 1.0087 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 18.6 °C
  кипения 218 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5342
Структура
Дипольный момент 9,62·10-30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 93-55-0
PubChem
Рег. номер EINECS 202-257-6
SMILES
InChI
ChEBI 425902
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Пропиофенон образует азеотропные смеси с мета-крезолом (т. кип. 218,6 °C, 83 % по массе пропиофенона), пара-крезолом (т. кип. 219,7 °C, 83,8 % пропиофенона).

По химическим свойствам пропиофенон является типичным представителем кетонов, легко образуя с гидроксиламином оксим (т. пл. 53-55 °C) и с гидразинами — гидразоны (2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 187-189 °C).

Подобно алифатическим и жирноароматическим кетонам, пропиофенон легко хлорируется и бромируется в α-положение по отношению к карбонильной группе.

Синтез

В промышленности пропиофенон получают ацилированием бензола хлорангидридом пропионовой кислоты по реакции Фриделя-Крафтса (выход 84 %) или газофазной конденсацией бензойной и пропионовой кислот при 400-500 °C в над MnO2, Fe2O3, CaCO3 или ТiO2.

Применение

Пропиофенон — полупродукт при синтезе некоторых лекарственных препаратов (например, эфедрина). Фиксатор запаха в парфюмерии.

Примечания

  1. Этилфенилкетон - Справочник химика 21. www.chem21.info. Дата обращения: 3 декабря 2020.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.