Ацетофенон

Ацетофенон (метилфенилкетон, C6H5COCH3) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.

Ацетофенон
Общие
Хим. формула C8H8O
Физические свойства
Молярная масса 120.4 г/моль
Плотность 1.0281 г/см³
Поверхностное натяжение 39,04 мН/м[1], 36,15 мН/м[1] и 33,27 мН/м[1]
Динамическая вязкость 1,681 мПа·с[2] и 0,634 мПа·с[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 19.7 °C
 • кипения 202 °C
 • вспышки 77 °C
 • самовоспламенения 570 °C[3] и 535 °C[4]
Пределы взрываемости 55 грамм на кубический метр[4]
Давление пара 0,4 гПа[4], 0,049 кПа[3], 0,8 гПа[4] и 2,9 гПа[4]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5342
Структура
Дипольный момент 3,02 ± 0,06 Д[5]
Классификация
Рег. номер CAS 98-86-2
PubChem 7410
Рег. номер EINECS 202-708-7
SMILES
InChI
ChEBI 27632
ChemSpider 7132
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H302, H319
Меры предостор. (P)
P305+P351+P338
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.

Получение

Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).

Применение

Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.

Нахождение в природе

Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.

Примечания
  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13, 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. Acetophenone (англ.)
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6

Литература
  • Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.