Лепидин

Синтез был впервые осуществлён Г. Биванком (1898) восстановлением йодлепидина, полученного из хлорлепидина, который в свою очередь получается в синтезе по Кнорру из γ-метилкарбостирила с РСl₅ и РСl₃.

Представляет собой жидкость, с температурой плавления 9—10°С и температурой кипения 260 °С. Не растворим в воде, растворим в спирте и эфире[1].

Метильная группа является сильно кислотной, что позволяет проходить реакциям конденсации, особенно в случаях, когда атом азота кватернизован.

При нитровании образуется 8-нитро-4-метилхинолин, при сульфировании — 6-сульфо-4-метилхинолин, при воздействии щелочей — 2-окси-4-метилхинолин[1]. Лепидин конденсируется с формальдегидом в γ-хинолинэтанол (C₉H₆N)CH₂CH₂OH), представляющий собой маслообразную жидкость, и в γ-хинолинпропандиол (C₉H₆N)CH(СН₂ОН)₂.

Получают:

• выделением из каменноугольной смолы[1];
• циклизацией анилида ацетоуксусной кислоты, затем в получившемся 2-окси-4-метилхинолине замещают гидроксогруппу на Cl с использованием POCl₃. На следующем этапе получают лепидин путем восстановительного дехлорирования (Sn + HCl)[1];
• из анилина или его солянокислой соли путём реакции с одним соединением из перечня: метилвинилкетон, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцию проводят в 95 % этиловом спирте с использованием хлорида железа в качестве окислителя и хлорида цинка в качестве конденсирующего реагента. Выходы этого способа составляют порядка 60—70 %[2].

Лепидин используют в синтезе метиновых красителей и лекарственных средств[1].

• Григорович П. С. Лепидин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• 4-метилхинолин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 337. — 792 с.
• Campbell K. N, Schaffner I. J. The preparation of 4-metylquinolines (англ.) // Journal of American Chemical Society : журнал. — 1945. — Т. 67, № 1. — С. 86—89. — doi:10.1021/ja01217a031.