Цинхонин
Цинхонин — органическое соединение с химической формулой C19H22N2O. Алкалоид, содержащийся в некоторых растениях вида семейства мареновых, например, в хинном дереве и в ремиджии. Обычно встречается вместе с хинином. Обладает противомалярийным действием, но значительно более слабым, чем у хинина. Применяется в органической химии для разделения рацемических смесей кислот.
| Цинхонин | |
|---|---|
 | |
 Кристаллы сульфата цинхонина | |
| Общие | |
| Хим. формула | C19H22N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 294,38 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 258 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 118-10-5 |
| PubChem | 90454 |
| Рег. номер EINECS | 204-234-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 27509 |
| ChemSpider | 746392 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Физические и химические свойства
Выглядит как кристаллическое вещество. Имеет молярную массу 294,38 г/моль, температуру плавления 264 °C. Плохо растворим в воде, немного сильнее растворим в спирте и эфире, лучше всего растворяется в смеси спирта и хлороформа[2].
В отличие от хинина, не обладает флуоресцирующим действием в разбавленных сернокислых растворах. В остальном свойства аналогичны свойствам хинина, хотя цинхонин по сравнению с ним является более слабым основанием[2].
Получение
Получают при выделении хинина из коры растений. После осаждения сернокислого хинина полученный маточный раствор обрабатывают аммиаком, после чего цинхонин вместе с остатками хинина выпадает в осадок. Далее осадок для очистки экстрагируют спиртом, из которого цинхонин кристаллизуется первым из-за худшей растворимости[3][2].
Биологическая роль
Обладает физиологическим действием, аналогичным таковому у хинина, против малярии, но эффективность цинхонина в пять раз слабее[2].
Примечания
Литература
- Васильев А. Е. Цинхонин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 5: Т—Я. — С. 869.
- Ипатьев В., Менделеев Д. И. Цинхонин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1903. — Т. XXXVIII.
 |
|---|