Дифениламин

Дифениламин представляет из себя бесцветные кристаллы, темнеющие на свету.

Температура плавления 54-55 °C, температура кипения 302 °C,температура воспламенения 153 °C, температура самовоспламенения_. 633 °C.

Удельная теплоемкость составляет 1,412 Дж/(г*К) рКа 0,9 (25 °C, вода).

Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.

С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO₄ при 80-100 °C.

Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO₂ до N-нитрозодифениламина: нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.

В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, АlCl₃, NH₄BF₄ или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %):

${\displaystyle {\ce {C6H5NH2 + C6H5NH3*Cl -> (C6H5)2NH + NH4Cl}}}$

или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl₂О₃, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.

Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{2}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{NO}}_{3}^{-}}$, ${\displaystyle {\mbox{ClO}}_{3}^{-}}$ и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).

Нижний КПВ 5 г/м3. ОБУВ для окр ср - 0,07 мг/м3, ЛД₅₀ 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).