Цитраконовая кислота
Цитраконовая (метилмалеиновая) кислота — двухосновная непредельная кислота. Является изомером мезаконовой кислоты.
| Цитраконовая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5H6O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 130.10 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 91 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2.42 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 498-23-7 |
| PubChem | 643798 |
| Рег. номер EINECS | 207-858-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GE6650000 |
| ChEBI | 17626 |
| ChemSpider | 553689 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
Цитраконовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, этаноле и диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле, сероуглероде и лигроине. Проявляет кислотные свойства (K1=3,8·10-3), вступает в реакции по обеим карбоксильным группам — диметиловые и диэтиловые эфиры, дихлорангидриды.
При нагревании переходит в цитраконовый ангидрид, при нагревании с гидроксидом натрия изомеризуется в мезаконовую кислоту.
Получение и применение
Синтез цитраконовой кислоты осуществляется при осторожном нагревании лимонной кислоты. Цитраконовая кислота используется в качестве сополимера при поликонденсации акриламида, фталевого ангидрида и гликолей.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.