Фталевый ангидрид

Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.

Фталевый ангидрид
Общие
Хим. формула С8H4O3
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 148,12 г/моль
Плотность 1,527 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
  плавления 130,85 °C
  кипения 284,0 °C
  вспышки 75-140 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 0,0015 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 85-44-9
PubChem
Рег. номер EINECS 201-607-5
SMILES
InChI
RTECS TI3150000
ChEBI 36605
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность ирритант
NFPA 704
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.

Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2

Получение

Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.

Применение

Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.

Безопасность

Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.

Примечания

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.