Фталевый ангидрид
Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.
| Фталевый ангидрид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | С8H4O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 148,12 г/моль | ||
| Плотность | 1,527 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10 ± 1 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 130,85 °C | ||
| • кипения | 284,0 °C | ||
| • вспышки | 75-140 °C | ||
| Пределы взрываемости | 1,7 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 0,0015 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 85-44-9 | ||
| PubChem | 6811 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-607-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | TI3150000 | ||
| ChEBI | 36605 | ||
| ChemSpider | 6552 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 145 мг/кг (мыши, перорально) | ||
| Токсичность | ирритант | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические и химические свойства
Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.
Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2
Получение
Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.
Применение
Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.
Безопасность
Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.