Фенолфталеин

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.

Фенолфталеин
Общие
Систематическое
наименование		 4,4'-​диоксифталофенон
Традиционные названия Фенолфталеин, пурген
Хим. формула C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса 318,31 г/моль
Плотность 1,3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 277—279 °C [1]
 • кипения 557,8 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS 77-09-8
PubChem 4764
Рег. номер EINECS 201-004-7
SMILES
InChI
ChEBI 34914
ChemSpider 4600
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H350, H341, H361
Меры предостор. (P)
P201, P281, P308+P313
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 0 pH 8,2
orange no
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 8.2 pH 11
no magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 11 pH 12
magenta no

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[3]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма H2InInIn2−In(OH)3−
Структура
pH <-10-78-1012-14
Реакция среды сильнокислаяслабокислая и нейтральнаящелочнаясильнощелочная
Цвет Оранжевый
Бесцветный
Розовый или фуксиновыйБесцветный
Модель
Изображение


Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

Литература
  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
  • Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.

Примечания
  1. Фенолфталеин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. [74] (стб. 139-140). — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  2. https://www.chemenu.com/products/CM157263
  3. В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.