Хлорацетон

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см³, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 С^о, кипит при 119 С^о. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С^0.

Получают хлорированием ацетона в присутствии сильной минеральной кислоты и окислителя (соляная кислота и пероксид водорода; азотная кислота):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\xrightarrow {HCl+H_{2}O_{2}/HNO_{3}} CH_{2}ClCOCH_{3}+HCl}}}$

• Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса, с бензолом образует фенилацетон:

• Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах[1].

Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.[2]

Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветообразующей компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе[3]. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари[4]: