Фенилацетон

Фенилацетон
Фенилацетон
Общие
Систематическое; наименование	1-фенилпропан-2-он
Сокращения	P2P, Ф-2-П, БМК
Традиционные названия	Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон
Хим. формула	C9H10O
Физические свойства
Молярная масса	134,18 г/моль
Плотность	1,0±0,1 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	−15[1]
• кипения	216[1] °C
• воспламенения	87 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,507
Классификация
Рег. номер CAS	103-79-7
PubChem	7678
Рег. номер EINECS	203-144-4
SMILES	O=C(C)Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	52052
ChemSpider	21106366
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Фенилацето́н (сокращённо P2P, от англ. Phenyl-2-Propanone или Ф-2-П), также известный как бензилметилкетон, — органическое соединение, желтоватая жидкость с приятным запахом.

Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата.

Методы получения

Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.

Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:

Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин.
Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.

Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона.
Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного)[2]. Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С)[3]. Выход — 50—70 %.

С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой[4]:

С фенил-2-нитропропеном, железным порошком и хлоридом железа[5]:

Синтез амфетамина

При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).

Стоимость

Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг[6].

Использование

Законное использование

Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США[6].

Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина[6].

В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах[6].

Нелегальное использование

Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.

Метаболит

При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450[7].

У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %[8].

Правовой статус

До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[9]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг[10].

В США входит в список II контролируемых субстанций с 11 февраля 1980 года[11].

См. также

MDP2P

Примечания

Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton (нем.)
Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.
Самаренко В. Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций». — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104.
Snow, 1998, с. 93.
Snow, 1998, с. 89.
Организация Объединённых Наций. 1-фенил-2-пропанон // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
Donald G. Barceloux. Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.
Steven B. Karch, MD, FFFLM. Amphetamine. Metabolism and Excretion // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.
Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»
Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine // ФСКН
Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) (англ.)

Литература

Otto Snow. Amphetamine Syntheses Overview & Reference guide for Professionals. — 1998. — 257 с. — ISBN 0-9663128-0-5.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[IFA-1] Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton (нем.)

[2] Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.

[3] Самаренко В. Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций». — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104.

[_60c5d3579f9168cf-4] Snow, 1998, с. 93.

[_60c5d4579f916a96-5] Snow, 1998, с. 89.

[UN-byull-6] Организация Объединённых Наций. 1-фенил-2-пропанон // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.

[7] Donald G. Barceloux. Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.

[8] Steven B. Karch, MD, FFFLM. Amphetamine. Metabolism and Excretion // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.

[9] Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»

[10] Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine // ФСКН

[11] Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) (англ.)