Хинальдин

Хинальди́н (2-метилхинолин) — органическое соединение, производное хинолина с химической формулой C10H9N. Применяется для синтеза красителей, лекарств и других органических соединений. Является изомером лепидина.

Хинальдин
Общие
Хим. формула C10H9N
Физические свойства
Плотность 1,0585 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -1 °C
 • кипения 247,6 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,6126
Классификация
Рег. номер CAS 91-63-4
PubChem 7060
Рег. номер EINECS 202-085-1
SMILES
InChI
ChEBI 132813
ChemSpider 13870160
Безопасность
NFPA 704
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

Синтез впервые был проведен Дёбнером и Миллером в 1881 году по реакции Скраупа из этиленгликоля. Впоследствии они же получили его из анилина с паральдегидом и серной кислотой[1].

Описание

Физические свойства

Бесцветная жидкость с температурой плавления — −1 °C, кипения — 247,6 °C, плотностью — 1,0585 г/см3, показателем преломления — 1,6126. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях[2].

Химические свойства

Образует соли с неорганическими кислотами и алкилирующими агентами. Конденсируется с альдегидами. Атом водорода в метильной группе подвижен, вследствие чего вещество может образовывать металлорганические соединения. Вступает в реакцию Манниха[2].

Диоксид селена окисляет метильную группу до альдегидной. Хромовая кислота — до карбоксильной[2].

При взаимодействии с перманганатами образует антраниловую кислоту[2].

Безопасность

Проявляет общетоксическое действие, 2 класс опасности[3]. В высоких концентрациях проявляет наркозное действие, потенциальный канцероген[4].

ЛД50 на мышах около 100 мг/кг. Расчётная ПДК в рабочей зоне 0,5 мг/м³[5].

Получение

Обычно получают из хинолиновой фракции каменноугольной смолы[2].

Может быть синтезирован по методу Дёбнера-Миллера. Для этого проводится реакция Скраупа, в которой глицерин заменяется на этиленгликоль. Другой модификацией этого же метода является получение хинальдина из анилина, паральдегида и серной кислоты. Замена серной кислоты на соляную и добавление небольшого количества хлорида цинка повышает выход реакции[6][7].

Применение

Применяют для синтеза хинальдиновой кислоты, красителей, лекарственных средств[2].

Примечания
  1. Эльдерфилд, 1955, с. 9.
  2. Кнунянц, 1983.
  3. name=https://docs.cntd.ru_Quinaldinum
  4. name=https://docs.cntd.ru_Канцерогенные факторы производства
  5. name=https://docs.cntd.ru_Хинальдин
  6. Эльдерфилд, 1955, с. 9—10.
  7. Mikeska, 1919, с. 457.

Литература
  • Хинальдин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 654. — 792 с.
  • Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
  • Mikeska L. A., Stewart J. K., Wise L. E. Intermediates Used in the Preparation of Photosensitizing Dyes. I—Quinoline Bases (англ.) // The journal of industrial and engineering chemistry : журнал. — 1919. — Вып. 11, № 5. — С. 456—458. — doi:10.1021/ie50113a024.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.